过硼酸钠

过硼酸钠（SPB）在洗涤剂工业中用作漂白剂。结晶试剂可廉价地作为具有通式NaBO ₃ ·n H ₂ O（n：1-4）的水合物获得。实际上，化合物本身是二聚体：

该试剂具有低毒性和长保质期。SPB是有机合成中的有用试剂，可替代不稳定的，高度浓缩的过氧化氢溶液，其可引起显着的爆炸危险并且不可商购。

过硼酸钠可溶于水并释放过氧化氢，但它不仅仅是过氧化氢和硼酸钠的混合物。NMR和拉曼光谱表明，在稀溶液中，存在仍含有过氧硼酸根阴离子的平衡。这些过氧硼酸盐物种能够在比使用H ₂ O ₂时更低的pH值下输送氢过氧化物阴离子 ：

A.麦奇洛，WR桑德森，四面体，1995年，51，6145-6166。 DOI

SPB被激活以进行亲核氧化，并且还缓冲反应介质。

对于有机硼烷的氧化，Kabalka指出H ₂ O ₂ 有时需要与许多官能团不相容的相当苛刻的条件，而SPB提供了一种有趣的温和替代品。他认为氧化剂的温和性质是由于硼氢化物作为离去基团与氢氧化物形成的结果，氢氧化物是在过氧化氢氧化反应中形成的：

GW Kabalka，TM Shoup，NM Goudgaon，J。Org。化学杂志， 1989年， 54，5930-5933。

将过硼酸钠与乙酸混合会产生更强大的氧化物质。作为麦奇洛在他的审查（州四面体，1995年，51，6145-6166。 DOI），情况要复杂得多羧酸到相应的过酸的简单转换可能暗示。中间体的peracetoxyboron物种可能直接作用于有机底物。

用于有机合成中的应用见以下的评价：
J. Muzart，合成，1995年，1325年至1347年。 DOI
A. McKillop，WR Sanderson，J.Chem。SOC。，PERKIN交易1， 2000，471-476。 DOI

近期文献

在催化量的钨磷酸（H ₃ PW·nH ₂ O）存在下，用胶束介质中的过硼酸钠四水合物（SPB）将几种伯芳香胺以良好的收率转化为其相应的硝基化合物。
H. Firouzabadi，N. Iranpoor，K.阿马尼，绿色化学， 2001年，3，131-132。

乙酸中的过硼酸钠是将芳香醛氧化成羧酸，碘代芳烃氧化成（二乙酰氧基碘）芳烃，吖嗪氧化成N-氧化物，各种硫杂环化合成S，S-二氧化物的有效试剂。当含水甲醇用作溶剂时，腈经历平滑的氧化水合成酰胺。
A.麦奇洛，D.坎普，四面体，1989， 45，3299-3306。

A.麦奇洛，D.坎普，四面体，1989， 45，3299-3306。

A.麦奇洛，D.坎普，四面体，1989， 45，3299-3306。

A.麦奇洛，D.坎普，四面体，1989， 45，3299-3306。

过硼酸钠（SPB）是洗衣粉的主要成分，可以在钯催化的烯烃CH酰氧基化中用作廉价且环保的氧化剂，具有优异的区域和立体化学。反应使用酸酐作为酰氧基来源。该方法能够转化末端和内部烯烃，并且甚至允许苄基CH氧化。
LT Pilarski，PG Janson，KJSzabó，J.Org。化学。，2011， 76，一五○三年至1506年。

过硼酸钠有效地氧化各种功能取代的有机硼烷。产物收率超过使用标准氧化程序获得的收率。
GW Kabalka，TM Shoup，NM Goudgaon，J。Org。化学杂志， 1989年， 54，5930-5933。

将1,1-二硼烷基烷基试剂催化对映和非对映选择性加成到芳基和乙烯基醛上，得到1,2-羟基硼酸盐，由易得的手性单齿亚磷酰胺 - 铜络合物促进。产品含有两个连续的立体中心，并且以良好的收率，良好的dr和高的产率获得1,2-羟基硼酸盐产物可以转化为多功能衍生物。
MV Joannou，BS Moyer，SJ Meek，J。Am。化学。SOC。，2015， 137，6176-6179。

GW Kabalka，TM Shoup，NM Goudgaon，J。Org。化学杂志， 1989年， 54，5930-5933。

基于[2.2]对环芳烷并具有平面和中心手性的二齿恶唑啉取代的咪唑鎓盐可用作Cu（I）催化的α，β-不饱和酯的不对称β-硼酸化配体，得到高对映选择性和产率的所需产物。
Z. Niu，J。Chen，Z。Chen，M。Ma，C。Song，Y。Ma，J。Org。化学。， 2015年， 80，602-608。

醛和酮与偕双（硼）结构单元的无过渡金属的偶联在氧化时提供同系的羰基化合物。具有可烯醇化的立体异构中心的醛经历该反应，完全保留立体化学。
TC Stephens，G。Pattison，Org。快报。， 2017年，19，3498-3501。

1-炔基-1-硼酸酯的硼氢化和原位金属转移反应得到1-链烯基-1,1-硼锌异双金属中间体。与醛反应和原位环丙烷化产生具有优异的非对映选择性的B（针）取代的环丙基甲醇。氧化提供三取代的α-羟基环丙基甲醇，其允许通过容易的频哪醇型重排获得顺式 - 和反式 -2,3-二取代的环丁酮。
MM Hussain，H。Li，N。Hussain，M.Ureña，PJ Carroll，PJ Walsh，J。Am。化学。SOC。，2009年， 131，6516-6524。

将肟方便地氧化成硝基化合物使用冰醋酸中的过硼酸钠作为氧化剂。
GA Olah，P。Ramaiah，C.-S。李，GK苏里亚·普拉卡什，SYNLETT， 1992年，337-339。