3-氯过氧苯甲酸，MCPBA，间 - 氯过苯甲酸

MCPBA是一种强氧化剂，可与其他过酸相媲美。3-氯过苯甲酸的优点在于其处理，因为它以粉末形式存在，可以保存在冰箱中。然而，纯度> 75％的材料很少在商业上可获得，因为纯化合物不是特别稳定。因此禁止在含量> 72％的飞机上运输。主要污染是3-氯苯甲酸（10％）以及出于安全原因的水。

MCPBA用途广泛，适用于实验室中使用的过酸。 

主要区域是氧化

• 醛类和酮类酯类（Bayer-Villiger-Oxidation）

• 烯烃与环氧化物

• 硫化物为亚砜和砜

• 胺类，硝基烷烃，氮氧化物或N-氧化物

但是，出于原子经济的原因，应避免在生产中使用MCPBA。该研究集中在该领域，而不是使用过氧化氢 与合适的催化剂或原位产生的更简单的过酸，例如 过乙酸或过氧单硫酸钾（Oxone）。然而，在许多反应中，具有突出反应性的MCPBA比过氧化氢和其他过酸更具选择性。

名称反应

应对消除

普里莱扎夫的反应

Rubottom氧化

近期文献

在两种反应物的密度低于氟相的情况下，使用密度大于氟相的溶剂是相消失反应中U形管方法的替代方法。
NK Jana，JG Verkade，Org。快报。， 2003， 5，3787-3790。

NK Jana，JG Verkade，Org。快报。， 2003， 5，3787-3790。

NK Jana，JG Verkade，Org。快报。， 2003， 5，3787-3790。

报道了由Baylis-Hillman加合物衍生的烯丙基二醇的高度非对映选择性环氧化的结果。
RS波尔图，MLAA Vasconcellos，E文，F.科埃略， 合成，2005年，2397至06年。

使用市售的过氧酸作为氧化剂的烯烃的清洁且有效且无金属的二乙酰氧基化反应由三氟甲磺酸催化。该方法还能够以良好至高收率进行不饱和羧酸的氧化内酯化。
Y.-B. Kang，LH Gade，J。Org。化学。，2012， 77，1610年至1615年。

用m - CPBA，Br ₃ CCO ₂ H和DBU 顺序处理1,2-二取代的烯烃导致烯烃一步，立体特异性地转化成相应的二取代环状碳酸酯。当用m -CPBA然后DBU 依次处理仲烯丙基或高烯丙基胺和Br ₃ CCO ₂ H的溶液时，反应产物是环状氨基甲酸酯。 SG Davies，AM Fletcher，W。Kurosawa，JA Lee，G。Poce，PM Roberts，JE Thomson，DM Williamson，J。Org。化学。，2010， 75，7745-7756。

通过有效的方法从相应的亚胺中以高产率获得几种酰胺，所述亚胺易于由醛制备。该方法涉及用m -CPBA和BF ₃ · OEt ₂氧化醛亚胺。在该反应中，产物受芳族取代基（Ar）的电子释放能力的强烈影响。
G.一种，M.金，金JY，H.李承晚， 四面体通讯，2003，44，2183年至2186年。

环状缩醛的有效氧化在MCPBA存在下以良好的收率提供羟基烷基酯。
JY Kim，H。Rhee，M。Kim，J。Korean Chem。SOC。，2002，46，479-483。

易于获得的环丁烯衍生物的氧化环收缩能够在作为氧化剂的m CPBA 存在下选择性地形成环丙基酮。该官能团耐受转化在室温下在温和条件下进行。
AN Baumann，F.Schüppel，M。Eisold，A。Kreppel，R。de Vivie-Riedle，D。Didier，J。Org。化学。，2018，83，4905-4921。

通过利用Au催化的均相炔丙醇的串联环化异构化/氧化，可以容易地获得各种γ-内酯。值得注意的是，该策略的机制与发生钌亚乙烯基中间体的相关Ru催化反应明显不同。
C. Shu，M.-Q。刘，YZ。太阳，L .-W。你，Org。快报。，2012， 14，4958-4961。

对映选择性Baeyer-Villiger氧化：中间环酮的去对称化和外消旋2-芳基环己酮的动力学拆分
L. Zhou，XH Liu，J。Ji ，YH Zhang，XL Hu，LL Lin，XM Feng，J。Am。化学。SOC。，2012， 134，17023-17026。

碘代芳烃酰胺催化剂在苯丙酮的α-氧基甲基化反应中的反应性受空间和电子性质的影响。在一系列取代的苯丙酮的α-氧基甲基化中使用非常活泼的 间位取代的苯甲酰胺催化剂，以极好的分离产率提供α-甲苯磺酰氧基酮。
TR Lex，MI Swasy，DC Whitehead，J.Org。化学。， 2015年， 80，12234-12243。

在MCPBA，PTSA·H ₂ O，催化量的碘和叔丁基苯的存在下，各种酮可以在乙腈和2,2,2-三氟乙醇的混合物中反应成α-甲苯磺酰氧基酮。在该反应中，首先形成4- 叔丁基-1-碘苯，然后通过与MCPBA的反应将其转化为α-甲苯磺酰氧基化试剂4- 叔丁基-1 - [（羟基）（甲苯磺酰氧基）碘]苯。 PTSA•水平₂ O. 
A.田中，K.森山，H.多哥，SYNLETT，2011，1853年至1854年。

被有效在由酮与反应高收率制备的各种α-tosyloxyketones 米氯过苯甲酸和p -甲苯磺酸在碘苯的催化量存在。
Y.山本，H.多哥，SYNLETT， 2006年，798-800。

使用α-β未取代-oxoesters和β-oxoamides的直接无金属-α羟基化米氯过苯甲酸作为氧化剂能够在温和的反应条件下，重要的α羟基β二羰基部分简单的不含金属的访问。此外，羟基化产物可以容易地转化成邻位的三羰基化合物，它们是有用的合成前体。
H. Asahara，N。Nishiwaki，J.Org。化学。， 2014， 79，11735-11739。

甲基亚磺酸盐与氨基化锂反应，随后所得亚磺酰胺的氧化以高产率提供伯，仲和叔烷烃 - ，芳烃 - 和杂芳烃磺酰胺。该方案避免使用危险的，不稳定的或挥发性试剂，并且不影响胺的构型稳定性。
JLC鲁阿诺，A·帕拉，F的Yuste，VM Mastranzo，合成，2008年，311-312。

β-Piperidinoethylsulfides可以通过被氧化米氯过苯甲酸，以含有两种中间体Ñ氧化物和砜功能。这些经过Cope型消除成可被胺捕获的乙烯基砜，得到β-氨基乙基砜。所开发的合成方法可以以多种平行的形式使用，并且在药物化学中具有许多潜在的应用。
RJ Gruffin，A。Henderson，NJ Curtin，A。Echalier，JA Endicott，IR Hardcastle，DR Newell，MEM Noble，L.-Z。Wang，BT Golding，J。Am。化学。SOC。，2006年， 128，6012-6013。

N-氰基硫亚胺 的合成可以通过在碱和NBS或I ₂作为卤化剂存在下使相应的硫化物与氰胺反应而容易地实现。氧化然后脱氰，得到合成有用的亚砜亚胺。
O.GarcíaMancheño，O。Bistri，C。Bolm，Org。快报。，2007， 9，3809-3811。

碘苯可以用作与组合可回收催化剂米氯过苯甲酸作为富电子的芳族化合物的有效和区域选择性的单溴化终端氧化剂。富含溴化锂的富电子芳族化合物在室温下在四氢呋喃中快速溴化，以良好的收率提供区域选择性单溴化产物。
Z.周，X.他，合成，2011，207-209。

MCPBA的使用实现了在室温下在水溶液中从芳基硼酸中温和且高效地合成酚。同位素标记研究表明，苯酚的羟基氧原子可能来自MCPBA。
D.-S. 陈，J.-M。黄，SYNLETT，2013，24，499-501。

使用芳基碘（I-III）催化1,3-氧化环丙烷的一般策略能够合成1,3-二氟化物，1,3-氟乙酰氧基化产物，1,3-二醇，1,3-氨基醇和1,3-二胺。这些反应利用实用的市售试剂，并可与各种取代的环丙烷底物结合。
SM Banik，KM Mennie，EN Jacobsen，J。Am 。化学。SOC。，2017， 139，9152-9155。

对称和不对称二芳基碘四氟硼酸盐的新的，区域特异性的顺序一锅法合成是金属催化芳基化中最常用的盐，其快速且高产率且具有大的底物范围。此外，相应的二芳基碘三氟甲磺酸盐可以通过原位阴离子交换方便地获得。
M. Bielawski，D。Aili，B。Olofsson，J.Org。化学。，2008， 73，4602-4607。

化学计量的三氟乙酸和三甲氧基苯可用作抗衡阴离子和辅助前体，用于在氧化条件下由芳基碘化物直接合成芳基（2,4,6-三甲氧基苯基）碘三氟乙酸盐。反应在温和的温度下进行，范围广，并且不需要单独的阴离子交换步骤来安装三氟乙酸酯基团。
V. Carreras，AH Sandtorv，DR Stuart，J。Org。化学。， 2017，82，1279年至1284年。

由芳基碘化物，m- CPBA，对甲苯磺酸和三甲氧基苯一锅法合成芳基（2,4,6-三甲氧基苯基）碘鎓盐是快速的，提供高产率的产物，并且具有广泛的底物范围。在与C-，N-，O-和S-亲核试剂的芳基化反应中证明了这些试剂的实用性。
TL Seidl，SK Sundalam，B。McCullough，DR Stuart，J。Org。化学。， 2016， 81，1998 - 2009年。

各种[（二乙酰氧基）碘]芳烃被有效用iodoarenes的处理而制得米在乙酸氯过氧酸。本方法的最大优点是易于制备和分离带有吸电子基团的[（二乙酰氧基） - 碘代]芳烃。
M.饭沼，K.森山，H.多哥，SYNLETT，2012，23，2663年至2666年。

一锅法合成来自碘和芳烃的中性和富电子[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]芳烃（HTIB）避免了对昂贵的碘（III）前体的需要。包括多氟化类似物的大量HTIB可以在温和条件下从相应的芳基碘化物获得，没有过量的试剂，收率高。
EA Merritt，VMT Carneiro，LF Silva Jr.，B。Olofsson，J。Org。化学。，2010， 75，7416-7419。

直接合成对称和不对称富电子二芳基碘鎓盐使用MCPBA和甲苯磺酸以高产率递送二芳基碘鎓甲苯磺酸盐。还开发了原位阴离子交换，可获得相应的三氟甲磺酸盐。
M.朱N. Jalalian，B.夫松，SYNLETT，2008年，592-596。

通过结合手性叔丁基亚磺酰亚胺化学和金催化，金 - 催化的均相炔丙基酰胺的串联环化异构化/氧化提供了具有优异ee的合成有用的手性γ-内酰胺。使用容易获得的原料，简单的方法和温和的反应条件是该方法的其他重要特征。
C. Shu，M.-Q。刘，S.-S。Wang，L。Li，L.-W。Ye，J。Org。化学。，2013， 78，3292-3299。

使用m -CPBA作为乙酸乙酯中的氧化剂能够在无催化剂条件下在室温下以高90％的肟选择性高效，快速地将各种脂族胺氧化成肟。
VV Patil，EM Gayakwad，GS Shankarling，J。Org。化学。， 2016， 81，781-786。

在从醛开始合成异恶唑啉的方便的一锅法，三步法中，醛首先用硫酸羟胺转化成醛肟，然后通过原位产生的超价碘化合物将其氧化成腈氧化物。最后，腈氧化物和烯烃之间的1,3-偶极环加成以良好的收率提供异恶唑啉。
L.汉，张B.，C.翔燕J.，合成，2014，46，503-509。

使用碘苯作为催化剂能够在存在下通过氧化CH胺化N “ - 芳基 -N'-甲苯磺酰基/ N'-甲基磺酰胺和N，N'-双（芳基）脒来合成1,2-二取代的苯并咪唑。 mCPBA在室温下作为末端氧化剂。反应是通用的，并且可以以良好的收率获得目标产物。
SK Alla，RK Kumar，P。Sadhu，T。Punniyamurthy，Org。快报。，2013， 15，1334年至1337年。

在三乙胺存在下， 烯胺触发的醛和N-羟基亚氨酰氯的[3 + 2] - 环加成反应得到3,4,5-三取代的5-（吡咯烷基）-4,5-二氢异恶唑。环加成物的后续氧化为合成3,4-二取代的异恶唑提供了高产率，区域专一性和无金属的合成途径。
Q.-f. 贾，PMS本杰明，黄杂志，Z.杜X.郑，张K.，AH Conney，J.王，SYNLETT，2013，24，79-84。