叔丁基氢过氧化物,TBHP

  • 1966
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丁基氢过氧化物,TBHP

名称反应


Sharpless环氧化


近期文献


在催化量的氧化铋(III)存在下, 用70%t- BuOOH 水溶液以良好的收率将各种芳族,脂族和共轭醇转化成相应的羧酸和酮该方法不涉及繁琐的后处理,表现出化学选择性并且在环境条件下进行。整体方法是绿色的。
P.马利克D. Chakraborty的,合成2010,3736-3740。


在催化量的四丁基碘化铵和咪唑存在下 使用丁基氢过氧化物(TBHP)作为末端氧化剂能够以苄基伯醇和脂族醇为原料以高收率进行无过渡金属的芳基酯合成。这些反应是高度化学选择性的并且耐受多种取代基。
S.南迪,A Ghatak,AK达斯,S巴尔,SYNLETT201829,2208至2212年。


通过铜催化的CC裂解从丁基氢过氧化物中高效合成苄醇,醛或酸的甲酯,易于获取和实用,并提供了传统方法的替代方案。
Y. Zhu,H。Yan,L。Lu,D。Liu,G。Rong,J。Mao,J。Org。化学。2013, 78,9898-9905。


Y. Zhu,H。Yan,L。Lu,D。Liu,G。Rong,J。Mao,J。Org。化学。2013, 78,9898-9905。


使用丁基氢过氧化物作为氧化剂和廉价且空气稳定的铜催化剂能够以非常好的产率将商业上可负担的醇氧化酰胺化成Weinreb酰胺的简单且有效的方案。该反应可耐受各种官能团。
SL Yedage,BM Bhanage,合成2015年47,526-532。


使用有效的基于可见光光催化的方法,醛,丁基过氧化氢和N-氯代琥珀酰亚胺的混合物在Ru(bpy)3 Cl 2存在下 作为光催化剂得到酰氯随后与胺反应得到相应的酰胺。
N. Iqbal,EJ Cho,J。Org。化学。 2016, 81,1905至1911年。


阳离子配合物[(pymox-Me 2)RuCl 2 ] + BF - 是一种高效催化剂,用丁基氢过氧化物作为氧化剂,在水中CH键氧化芳烷烃,在室温下在水中产生各种芳基酮。溶剂。提出了通过Ru(IV) - 氧代中间体物质的溶剂笼形氧回弹机制。
CS Yi,K.-H。Kwon,DW Lee,Org。快报。2009年, 11,1567年至1569年。


铋和吡啶甲酸催化的烷基芳烃与吡啶和乙酸中的 叔丁基氢过氧化物的氧化得到良好收率的苄酮。或者,甲基芳烃的氧化产生相应的取代的苯甲酸。讨论了一种激进的机制。
Y. Bonvin,E。Callens,I。Larrosa,DA Henderson,J。Oldham,AJ Burton,AGM Barrett,Org。快报。 20057,4549-4552。


铜(II)在TBHP存在下催化醛与烷基苯的交叉脱氢偶联(CDC)反应,得到苄基酯。
SK Rout,S。Guin,KK Ghara,A。Banerjee,BK Patel,Org。快报。2012, 14,3982-3985。


在使用四丁基碘化铵(TBAI)作为催化剂的异氰化物和甲苯衍生物的不寻常的氧化偶联反应中,异氰基正式地作为N1合成子起作用,因此扩展了异氰化物的反应性特征。
Z. Liu,X。Zhang,J。Li,F。Li,C。Li,X。Jia,J。LiOrg。快报。 201618,4032-4035。


用碘作为催化剂,DMSO和TBHP作为氧化剂,进行了从芳基烷基酮中无金属和一锅两步合成芳基羧酸。各种芳基烷基酮可以非常好的产率转化成它们相应的芳基羧酸。
L.许,王S.,陈B.,M.李,胡X.,胡B.,L.金,孙N.,Z.沉 SYNLETT201829,1505至1509年。


用于由乙炔合成苯甲酰胺的有效的无金属多米诺方案通过在作为促进剂的碘和作为氧化剂的TBHP存在下随后用氨水亲核取代的存在下形成三碘甲基酮中间体来进行。这种操作简单,功能组耐受的串联方法使得可以容易地获得广泛的生物学上重要的苯甲酰胺。
KS Vadagaonkar,HP Kalmode,S.普拉卡什,AC Chaskar, SYNLETT2015年26,1677-1682。


炔丙醇向炔酮的高效氧化由铜纳米颗粒(Cu Nps)与TBHP或空气作为氧化剂催化。使用联吡啶作为配体时,反应显着加速,并导致各种炔丙醇的良好至极好的产率。
C.汉,M.宇,孙W.,Y.尧,SYNLETT2011,2363年至2368年。


在室温下,使用叔丁基过氧化氢(TBHP)作为氧化剂,在苯氧基官能化的手性脯氨醇存在下,稀土金属酰胺催化α,β-不饱和酮的简单且有效的对映选择性环氧化基于Yb的酰胺和手性配位体的组合提供了极好产率的手性环氧化物和高达99%的对映体过量。
C. Zeng,D。Yuan,B。Zhao,Y。Yao,Org。快报。 2015年, 17,2242年至2245年。


通过手性苯氧基官能化的脯氨酸稳定的异双金属络合物在催化α,β-不饱和酮的环氧化方面具有高活性,而对映选择性根据稀土中心的离子半径而变化。使用TBHP作为氧化剂,将一系列查耳酮衍生物在0℃下转化为良好ee的手性环氧化物。
Q. Qian,Y。Tan,B。Zhao,T。Feng,Q。Shen,Y。Yao,Org。快报。 2014, 16,4516-4519。


在光催化剂Ru(bpy)3 Cl 2, 丁基氢过氧化物,碳酸铯和可见光照射的协同作用下,一系列苯乙烯和苯甲醛通过可见光光催化生成顺利形成α,β-环氧酮。酰基自由基作为关键中间体。
J. Li,DZ Wang,Org。快报。 2015年, 17,5260-5263。


利用快速合成的喹喔啉配体和市售的TBHP水溶液,Wacker型氧化物甚至可以有效地将传统上具有挑战性的底物如受保护的烯丙醇转化为相应的氧化产物。富含对映体的底物经历氧化,完全保留对映体过量。
BW Michel,AM Camelio,CN Cornell,MS Sigman,J。Am 化学。SOC。2009年 131,6076-6077。


使用Pd(Quinox)和TBHP 
RJ DeLuca,JL Edwards,LD Steffens,BW Michel,X。Qiao,C。Zhu ,SP Cook,MS Sigman,J.Org.Wacker Type氧化内部烯烃化学。2013, 78,1682年至1683年。


2-催化的烯烃和烯醇醚与羧酸的氧代酰氧基化反应以高产率提供α-酰氧基酮和酯。这种前所未有的区域选择性氧化方法在DMSO中作为溶剂,在无金属条件下使用化学计量的TBHP和Et 3 N. 用BH 3 ·SMe 2处理后,α-酰氧基酮可以原位转化为单保护的二醇衍生物,收率很高
RN Reddi,PK Prasad,A。Sudalai,Org。快报。 2014, 16,5674-5677。


钴催化的α-甲氧基甲基化酮与甲醇作为可持续的C1源,廉价的CoCl 2 ·6H 2 O作为催化剂和TBHP作为氧化剂在短的反应时间内以非常好的产率提供甲氧基甲基化产物。α-氨基甲基化的酮可以通过一锅亚甲基化/氮杂 - 迈克尔加成序列或通过碱介导的α-甲氧基甲基酮的转化来制备。
J. Yang,S。Chen,H。ZhouC。WuB。MaJ。XiaoOrg。快报。 201820,6774-6779。


甲基芳烃 的sp 3 CH键转化反应在80℃ 下在四丁基碘化铵和丁基氢过氧化物存在下以良好的收率提供相应的烯丙基苯衍生物
F. Shahsavari,A.阿巴西,M. Ghaznafarpour-Darjjani,SM Ghafelebashi,M. Daftari-Besheli, SYNLETT2017年28,1646年至1648年。


钌催化的烯烃氧化允许使用TBHP作为氧化剂有效地路由至α-二酮,具有高官能团耐受性且实际上方便,不需要额外的配体,并且在温和条件下操作且反应时间短。基于实验观察,提出了一种似是而非的机制。
S. Chen,Z。Liu,E。Shi,L。Chen,W。Wei,H。Li,Y。Cheng,X。Wan,Org。快报。2011, 13,2274年至2277年。


用于从1-芳基乙醇合成α-酮酰胺的铜催化的一锅法策略是高效的,并且通过醇氧化,sp 3 CH氧化和氧化酰胺化以非常好的产率递送产物
N.夏尔马,SS Kotha,N.拉赫瑞,G.谢卡尔,合成201547,726-736。


在用于构建1,4-二羰基的Co催化反应中,涉及级联有机钴添加/捕获/ Kornblum-DeLaMare重排。该反应提供了原料易得,宽基板范围,高功能耐受性和操作简便性。
F. Zhang,P。Du,J。Chen,H。Wang,Q。Luo,X。Wan,Org。快报。2014, 16,1932年至1935年。


在TBAI / TBHP存在下,用苄胺处理具有亚甲基碳α-氧的酯提供双酯而不是预期的酰胺。在这些氧化条件下,苄胺产生较少的亲核羧酸盐,其在酯和环醚的sp 3 CH键处偶联,分别产生双酰基缩酮和α-酰氧基醚。
G. Majji,S。Rajamanickam,N。Khatun,SK Santra,BK Patel,J.Org。化学。 2015年, 80,3440-3446。


使用Cu(II)2 - 喹喔啉醇salen络合物作为催化剂和丁基氢过氧化物(TBHP)作为氧化剂通过烯丙基,烯烃底物可在短反应时间内以非常好的产率转化为相应的烯酮或1,4-烯二酮激活。该反应可耐受许多其他官能团。
Y. Li,TB Lee,T。Tang,AV Gamble,AEV Gorden,J。Org。化学。2012, 77,4628-4633。


Dirhodium(II)己内酰胺有效地催化多种烯烃和烯酮的烯丙基氧化,其中丁基氢过氧化物作为末端氧化剂。该反应是完全选择性的,耐受空气和水分,并且可以在几分钟内用少至0.1mol%的催化剂进行。
AE Lurain,A。Maestri,AR Kelli,PJ Carroll,PJ Walsh,J。Am 化学。SOC。 2004年, 126,13622-13623。


在羧酸和丁基氢过氧化物作为氧化剂存在下,用铜 - 铝混合氧化物作为催化剂烯丙基氧化环烯烃,得到相应的烯丙基酯。当使用1-脯氨酸时,得到烯丙醇或酮。
ALGarcía-Cabeza,R。Marín-Barrios,FJ Moreno-Dorado,MJ Ortega,GM Massanet,FM Guerra,Org。快报。2014, 16,1598年至1601年


描述了一种新的简单方法,使用丁基过氧化氢作为化学计量氧化剂和20%Pd(OH)2在碳上作为催化剂,以良好的收率将α,β-烯酮一步氧化成1,4-烯二酮已经使用相同的试剂将α,β-烯酮的乙烯缩酮转化为相应的1,4-烯二酮的单乙烯缩酮。讨论了这种机制。
J.-Q. Yu,EJ Corey,J。Am。化学。SOC。2003, 125,3232-3233。


开发了一种新的烯丙醇不对称环氧化催化体系,对Z烯烃具有高对映选择性,催化剂负载量小于1 mol%,反应温度在0°C至室温的较短时间内,使用丁基水溶液氢过氧化物(TBHP)代替无水TBHP作为非手性氧化剂,以及对小环氧醇的简单后处理程序。
W. Zhang,A。Basak,Y。Kosugi,Y。Hoshino,H。Yamamoto,Angew。化学。诠释。埃德。 2005, 44,4389-4391。


用经济的氯化铵或胺盐酸盐酰胺化醛的操作上简单的方法能够通过使用廉价的硫酸铜或氧化铜(I)作为催化剂和丁基氢过氧化物作为氧化剂以良好的收率合成各种酰胺可以使用手性胺而没有可检测的外消旋化。
SC Ghosh,JSY Ngiam,AM Seayad,DT Tuan,CLL Chai,A。Chen,J。Org。化学。2012, 77,8007-8015。


温和有效的醛氧化酰胺化在铜催化剂存在下使用胺HCl盐和丁基氢过氧化物作为氧化剂。
W.-J. Yoo,C.-J。李,J。Am。化学。SOC。2006年 128,13064-13065。


一般而有效的方法能够在 作为催化剂的FeCl 2作为氧化剂的水中的丁基氢过氧化物(T-Hydro)存在下由易得的叔胺和酸酐合成叔酰胺机理研究表明,原位生成的叔胺和亚胺离子的α-氨基过氧化物是关键的中间体。
Y. Li,L。Ma,F。Jia,Z。Li,J。Org。化学。2013, 78,5638-5646。


在碘/ TBHP水溶液条件下NH-酰胺与甲基芳烃的直接偶联使得能够无金属合成酰亚胺。优化的条件对苯甲醛和苯甲醇也起到很好的作用,并且以相当好的产率提供相应的酰亚胺。
H. Aruri,U。Singh,S。Kumar,M。Kushwaha,AP Gupta,RA Vishwakarma,PP Singh,Org。快报。 201618,3638-3641。


通过脱羧作用形成新的α-氨基酸酯的特征在于易于获得的原料,环境友好的反应条件和废物流,以及宽的底物范围。
J. Zhang,J。Jiang,Y。Li,Y。Zhao,X。Wang,Org。快报。2013, 15,3222-3225。


硫氰酸钾的S-氧化释放氰化物单元,其可以在共氧化的叔胺存在下被捕获以形成α-氨基腈。这些氰化作用在没有催化剂且没有有毒副产物的水溶液中。
A. Wagner,AR Ofial,J.Org。化学。 2015年, 80,2848年至2854年。


作为催化剂的TBAI和作为氧化剂的TBHP能够通过氧化C(sp 2)-N键形成烯胺和缺电子胺的无金属交叉偶联这种有效的有机催化合成合成有用的二氨基烯烃衍生物具有容易获得的原料和广泛的底物范围。
Y. Yuan,W。Hou,D。Zhang-Negrerie,K。Zhaou,Y。Du,Org。快报。 2014, 16,5410-5113。


各种环大小的内酰胺与芳基硼酸的氧化铜催化芳基化以良好的收率得到N-芳基化产物,没有任何额外的碱,配体或添加剂。
T. Bathini,VS拉瓦特,B. Sreedhar, SYNLETT2015年26,1348年至1351年。


在高浓度和无溶剂条件下将烷基催化不对称加成到酮中,与使用甲苯和己烷的标准反应条件相比,催化剂负载量降低了2-40倍。使用环状共轭烯酮,无溶剂不对称加成,然后使用5.5M 丁基氢过氧化物的癸烷溶液产生环氧醇的非对映选择性环氧化
S.-J. Jeon,H。Li,PJ Walsh,J。Am。化学。SOC。 2005, 127,16416-16425。


使用yttirium-手性联苯二醇催化剂通过氧化剂的共轭加成,各种α,β-不饱和酯的催化不对称环氧化反应得到相应的α,β-环氧酯,产率高达97%,ee为99%。
H. Kakei,R。Tsuji,T。Ohshima,M。Shibasaki,J。Am 化学。SOC。 2005, 127,8962-8963。


在新铜试剂存在下,金属(I)催化的烯烃氧化裂解与丁基过氧化氢(TBHP)作为氧化剂,得到酮或醛作为产物。
D. Xing,B。Guan,G。Cai,Z。Fang,L。Yang,Z。Shi,Org。快报。 2006年, 8,693-696。


使用易于获得的金鸡纳生物碱催化剂,已成功开发出有效的对映选择性过氧化和环氧化。采用易得的α,β-不饱和酮和氢过氧化物,这种新型反应将为手性过氧化物和环氧化物的不对称合成开辟新的可能性。
X. Lu,Y。Liu,B。Sun,B。Cindric,L。Deng,J。Am 化学。SOC。2008 130,8134-8135。


醛的立体极化烯醇衍生物由末端炔烃通过Cp 2 ZrCl 2催化的甲基化和随后用过氧锌物质氧化和用羧酸酐进行亲电子捕获制备。串联的碳金属化/氧合作用耐受游离的和受保护的醇,杂环,烯烃和腈。
JR DeBergh,KM Spivey,JM Ready,J。Am 化学。SOC。2008 130,7828-7829。


KOH促进了 在丁基氢过氧化物存在下由芳基硼酸合成酚的温和且有效的方案产品在几分钟内以良好至极好的产率获得。
S.郭,吕L.,H蔡,SYNLETT201324,1712年至1714年。


碘化铜介导的芳基硼酸和芳基碘化物与乙基(乙氧基亚甲基)氰基乙酸酯作为氰化剂的氰化反应涉及C(sp 2)-CN键裂解并且耐受多种官能团以良好的产率提供相应的芳基腈。
C.齐,X.胡H.他, SYNLETT201627,1979-1982。


硝基芳烃在强碱存在下丁基和枯基氢过氧化物的阴离子反应形成取代的 - 和 对 -硝基苯酚。该反应通常以高产率进行,并且作为合成和制备硝基苯酚的方法具有实用价值。
M. Makosza,K。Sienkiewicz,J。Org。化学。1998年, 63,4199-4208。


使用TBHP作为氧化剂的温和的碘化物催化的从胺和硝基甲烷合成N-亚硝胺的过程中,催化体系成功地裂解了硝基甲烷中的碳 - 氮键。该方法使用市售的廉价催化剂和氧化剂,并且具有广泛的底物范围和操作简便性。
J. Zhang,J。Jiang,Y。Li,X。Wan,J。Org。化学。2013, 78,11366-11372。


tert- BuOOH 存在下,二甲基苯胺与炔烃的简单且有效的铜催化的氧化交叉偶联允许通过sp 3 CH键和sp CH键活化的组合构建炔丙基胺,然后形成CC键。
Z. Li,C.-J。李,J。Am。化学。SOC。 2004年, 126,11810-11811。


羧酸二铑(II)络合物Rh 2(esp)2丁基氢过氧化物作为氧化剂存在下催化有机硫化物的磺化氧化。由于铑催化剂能够在反应后作为Rh 2(特别是)2-亚砜络合物沉淀,因此其分离和再利用非常方便而没有相当大的活性损失。
L. Zhao,H。Zhang,Y。Wang,J。Org。化学。 2016, 81,129-134。


硫醇 - 烯反应的氧化变体能够在作为氧化剂丁基氢过氧化物和作为催化剂的甲磺酸的存在下将硫醇直接加成到烯烃中以形成亚砜后者被认为催化中间硫化物氧化成亚砜。苯乙烯,丙烯酸衍生物,炔烃和苯硫酚的产率最高,而脂肪族烯烃和硫醇的效果较差。
H.-L. 岳,M. Klussmann, SYNLETT201627,2505至2509年。


肉桂酸和芳基磺酰肼之间的无金属室温脱羧交叉偶联提供(E) - 乙烯基砜。已经实现了具有不同结构特征的22种衍生物的区域和立体选择性合成。
R. Singh,BK Allam,N。Singh,K。Kumari,SK Singh,KN Singh,Org。快报。 2015年, 17,2656年至2659年。


高效,无金属且通常适用的碘催化的芳基乙炔酸和芳基乙炔与亚磺酸钠的反应提供了芳基乙炔砜。
J. Meesin,P。Katrun,C。Pareseecharoen,M。Pohmakotr,V。Reutrakul,D。Soorukram,C。Kuhakarn,J.Org。化学。 2016, 81,2744年至2752年。


芳基亚磺酸钠和β,β-二取代的硝基烯烃的无金属直接缩合以良好的产率提供烯丙基砜,在温和条件下具有广泛的底物范围。该方法的关键步骤是在硝基烯烃和烯丙基硝基化合物之间的路易斯碱促进的平衡,其含有更多的反应性C = C键,以加入磺酰基。
X. Lei,L。Zheng,C。Zhang,X。Shi,Y。Chen,J。Org。化学。201883,1772年至1778年。


烯丙基和苄基CH的铜催化酰胺化适用于多种烃物质与芳基,杂芳基和烷基磺酰胺的偶联,并且可耐受各种官能团。
G. Pelletier,DA Powell,Org。快报。2006年, 8,6031-6034。


NaI催化的磺酰胺和甲酰胺的直接缩合能够在没有有害试剂或过渡金属催化剂的情况下合成N-磺酰基甲脒。绿色方法具有高原子经济性,操作简单性和对各种功能组的良好耐受性。
S. Chen,Y。Xu,X。Wan,Org。快报。2011, 13,6152-6155。


合成N-芳酰化亚砜亚胺的方法包括氧化锰促进甲基芳烃的CH活化以形成芳酰基中间体,然后丙酰基中间体容易与N-氯代亚磺酰亚胺反应,以高产率形成一系列有价值的芳酰基亚砜亚胺衍生物。
DL Priebbenow,C。Bolm,Org。快报。2014, 16,1650至52年。


Cu(OAc)2促进的甲酰胺与苯硫酚的TBHP氧化偶联反应通过甲酰胺的直接CH键活化在无溶剂条件下以高收率得到S-芳基二烷基硫代氨基甲酸酯。
Y.-q. 袁,S.-r。郭,J.-n。SYNLETT201324,443-448。


丁基氢过氧化物(TBHP)在CuBr 2作为催化剂存在下介导磺酰肼与硫醇的偶合,通过自由基过程得到硫代磺酸盐。
G.-Y. 张,S.-S。Lv,A。Shoberu,J.-P。Zou,J。Org。化学。 201782,9801-9807。


容易获得的甲基芳烃与二芳基次膦酸 的C(sp 3)-H键的有效磷酸化在无过渡金属的反应条件下通过Bu 4 NI催化的脱氢偶联有效地进行,以提供有价值的有机磷化合物。
B. Xiong,G。Wang,C。Zhou,Y。Liu,P。Zhang,K。Tang,J。Org。化学。 201883,993-999。


具有叔γ,δ-不饱和醛的末端炔烃的无金属氧化脱羰基[3 + 2]环化提供环戊烯,而末端炔烃与2-甲基-2-芳基丙醛的反应提供茚。反应提供广泛的底物范围和优异的选择性。
H.-X. Zou,Y。Li,X.-H。Yang,J。Xiang,J.-H。李,J。Org。化学。201883,8581-8588。


中继催化策略能够通过路易斯酸催化环丙烷1,1-二酯与芳香胺和(次)碘化物催化的CN的亲核开环,使环丙烷1,1-二酯与芳香胺之间发生[3 + 1] - 反应。债券形成。该反应提供生物学上重要的氮杂环丁烷和四氢喹啉。
J.-Q. 韩,H.-H。张,P.-F。Xu,Y.-C。罗,奥格。快报。 201618,5212-5215。


苯乙烯,芳基胺和丁基氢过氧化物的[2 + 1 + 1]自由基串联环加成使得能够区域选择性地合成多取代的1,2-氧杂氮杂环丁烷。TBHP不仅用作氧化剂而且用作氧源。
W. Liu,C。Chen,P。Zhou,H。Tan,Org。快报。 2017年19,5830-5832。


钯催化能够在一步中从高烯丙基醇中进行前所未有的,高效的γ-内酯合成。该方案直接由易得的高烯丙基醇以良好的产率提供芳基,烷基和螺γ-内酯,在温和条件下具有优异的官能团耐受性和高化学选择性。
M. Zheng,P。Chen,L。Huang,W。Wu,H。Jiang,Org。快报。 2017年19,5756-5759。


丁基氢过氧化物存在下有效催化N-磺酰基 氮丙啶N-烷基苯胺的反应,通过亲核开环,sp 3 CH官能化和CN键形成提供官能化的咪唑烷该方案可用于具有优异光学纯度的咪唑烷的对映特异性合成。 M. Sengoden,A。Bhowmick,T。Punniyamurthy,Org。快报。 2017年19,158-161。


作为催化剂的四丁基碘化铵和作为氧化剂的水中的丁基氢过氧化物(T-Hydro)使得能够通过氧化C(sp 3)-H官能化/ CO / CN键形成构建官能化的恶唑烷和咪唑烷的潜在途径该反应简单,区域选择性,在中等温度下有效,具有广泛的底物范围。
V. Satheesh,M。Sengoden,T。Punniyamurthy,J。Org。化学。 201681,9792-9801。


1,3-二羰基化合物与二甘醇的铜催化环化在过氧化丁基(TBHP)存在下通过二乙二醇对β-酮酯的顺序O-和C-官能化产生2,3-二取代的呋喃二乙二醇是环境友好且廉价的乙炔替代品,可释放H 2 O和醇作为清洁废物。
J.-T. Yu,B。Shi,H。Peng,S。Sun,H。Chu,Y。Jiang,J。Cheng,Org。快报。 2015年, 17,3643-3645。


铜介导的烷基酮和β-亚硝基苯乙烯的分子间环化能够以良好的收率区域选择性合成多取代的呋喃衍生物。
M. Ghosh,S。Mishra,A。Hajra,J.Org。化学。 2015年, 80,5364-5368。


在可见光照射下 碘催化的甲苯磺酰腙与β-烯氨基酯的C(sp 3)-H官能化提供了三取代和四取代的吡咯。
NNK Reddy,D。Rawat,S。Adimurthy,J。Org。化学。201883,9412-9421。


由二芳基腙和邻位二醇的反应区域选择性合成1,3-和1,3,5-取代的吡唑的铁催化途径允许转化多种底物。
N. Panda,AK Jena,J.Org。化学。2012, 77,9401-9406。


一种简便的一锅,不含过渡金属的方法能够在温和条件下通过t- BuOOH / I 2介导的多米诺氧化环化从易得的起始原料合成各种多取代的恶唑
H. Jiang,H。Huang,H。Cao,C。QiOrg。快报。2010, 12,5561-5563。


在通过碘催化的串联氧化环化实际和简单地合成2,5-二取代的恶唑中,可以使用多种常见的市售芳族醛作为反应底物,其显示出优异的官能团相容性。
C. Wan,L。Gao,Q。Wang,J。Zhang,Z。Wang,Org。快报。2010, 12,3902-9305。


2催化的CO键形成和用TBHP脱氢使得能够从β-酰基氨基酮合成恶唑啉和恶唑的一般方法。取决于碱,选择性地产生恶唑啉或恶唑。
厕所。高,胡,Y.-M. 霍,H.-H。Chang,X。Li,W.-L。魏,奥格。快报。 2015年, 17,3914-3917。


2催化的CO键形成和用TBHP脱氢使得能够从β-酰基氨基酮合成恶唑啉和恶唑的一般方法。取决于碱,选择性地产生恶唑啉或恶唑。
厕所。高,胡,Y.-M. 霍,H.-H。Chang,X。Li,W.-L。魏,奥格。快报。 2015年, 17,3914-3917。


高效铜催化的串联氧化环化在温和条件下从易得的原料中得到多取代的恶唑。这是合成恶唑衍生物的有吸引力的替代方法。
C. Wang,J。Zhang,S。Wang,J。Fan,Z。Wang,Org。快报。2010, 12,2338年至2341年。


在TBHP作为末端氧化剂的存在下, I 2-催化的N-磺酰腙与异氰化物的氧化交叉偶联使得能够通过原位的偶氮烯形成通过形式[4 + 1]环化合成5-氨基吡唑。值得注意的特征是不含金属/炔烃的策略,原子经济性,催化I 2,广泛的官能团耐受性,良好的反应收率和短时间。
GC Senadi,W.-P。胡,T.-Y。Lu,AM Garkhedkar,JK Vandavasi,J.-J。王,奥格。快报。 2015年, 17,1521-1524。


通过级联CH官能化,双CN键形成和氧化芳构化序列,在氧化条件下实现了从腙和脂族胺中一般和无金属合成1,3,5-三取代的1,2,4-三唑。碘的存在作为催化剂。
Z. Chen,H。Li,W。Dong,M。Miao,H。Ren,Org。快报。201618,1334年至1337年。


碘催化的丙二烯和烯胺的串联迈克尔加成/氧化环化以有效和高度区域选择性的方式提供多取代的吡咯,在温和条件下以良好的产率。
Y. Wang,C.-M。江,H.-L。李,F.-S。他,X。罗,W.-P。邓,J.Org。化学。 201681,8653-8658。


TBAI / TBHP催化剂体系能够通过串联硫代 - 迈克尔加成,氧化环化和1,2-硫迁移途径在温和的反应条件下以非常好的产率从容易获得的丙二酰胺和硫代酰胺中容易地合成高度官能化的3-氨基噻吩。
T. Han,Y。Wang,H.-L。Li,X。Luo,W.-P。邓,J.Org。化学。 201883,1538年至1542年。


布朗斯台德酸加速磺酰腙与简单烯烃的氧化自由基环化,提供六元杂环。该方法为四氢哒嗪提供了一种快速有效的方法,四氢哒嗪是药物活性化合物中的关键结构基序。
X. Zhong,J。Lv,S。Luo,Org。快报。 201618,3150-3153。


一锅多组分反应能够将商业芳基胺,醛和叠氮化物转化为有价值的苯并咪唑结构单元,具有广泛的底物范围和多样性,通过有效的铜催化的N-芳基亚胺胺化,其中亚胺作为指导通过螯合金属中心组。
D. Mahesh,P。Sadhu,T。Punniyamurthy,J。Org。化学。 2015年, 80,1644至1650年。


苯胺,伯烷基胺和叠氮化钠的铜(II)催化的氧化交叉偶联在中等温度下在TBHP存在下通过多米诺CH官能化,转移, 邻选择性胺化和环化序列提供苯并咪唑该反应提供广泛的底物范围和官能团相容性。
D. Mahesh,P。Sadhu,T。Punniyamurthy,J。Org。化学。 2016, 81,3227-3234。


由吲哚-2-酮衍生的烷基与叔丁基氢过氧自由基重组得到3-(叔丁基过氧)二氢吲哚-2-酮中间体,其可在空气下进一步转化为二氢吲哚-2,3-二酮。该策略为indolinediones提供了一种简单,有效且无金属的途径。
W.-W. Ying,W.-M。朱,梁亮,W.-T。 SYNLETT201829,215-218。


使用催化量I 2和TBHP作为化学计量氧化剂能够通过sp 3 CH键的氧化酰胺环化从2'-氨基苯乙酮中简单且原子经济地一锅法合成靛红在化学计算量的碘存在下,反应产生碘代嘌呤。该反应通过连续碘化,Kornblum氧化和在一锅中酰胺化进行。
A. Ilangovan,G。Satish,J.Org。化学。2014, 79,4984-4991。


在环境条件下 ,C(sp 3)-H键的无金属顺序双重氧化胺化以非常好的产率得到咪唑并[1,5-a]吡啶。该反应涉及两个氧化CN偶联和一个氧化脱氢过程,其中六个氢原子被除去。
Y. Yan,Y。Zhang,Z。Zha,Z。Wang,Org。快报。2013, 15,2274年至2277年。


炔烃与靛红的有效的无过渡金属的氧化环化反应能够容易地合成结构上不同的4-喹诺酮。
S.-F. Jiang,C。Xu,Z.-W。Zhou,Q。Zhang,X.-H。温,F.-C。贾,A.-X。吴,奥格。快报。 201820,4231-4234。


一种简便的方法允许在sp 3 CH官能化后通过串联反应合成2-苯基喹唑啉从容易获得的2-氨基苯甲酮和苄胺获得二十五个2-苯基喹唑啉的实例,具有良好至极好的产率。
J. Zhang,D。Zhu,C。Yu,C。Wan,Z。Wang,Org。快报。2010, 12,2841年至2843年。


一种从2-氨基苯甲酮和苄胺合成2-苯基喹唑啉的简便有效的方法,由硝酸铈铵(CAN)-TBHP在乙腈中催化。得到相应的2-苯基喹唑啉,产率良好至极佳。
K. Karnakar,J. Shangkar,SN穆尔蒂,K. Ramesch,YVD Nageshwar,SYNLETT2011,1089年至1096年。


协同的丁基氢过氧化物/ K 3 PO 4促进的氧化环化能够在室温下从市售的靛红和盐酸脒中容易地合成各种官能化的喹唑啉-4(3H) - 酮。
F.-C. 贾,Z.-W。Zhou,C。Xu,Y.-D。吴,A.-X。吴,奥格。快报。 201618,2942年至2945年。


在催化碘存在下,在丁基氢过氧化物水溶液中,通过用仲胺或伯胺活化CH键,在纯环境温度下在纯反应条件下平稳地进行苯并恶唑的容易的无金属氧化胺化,以高产率提供产物。这种用户友好的方法仅产生叔丁醇和水作为副产物。
M. Lamani,KR Prabhu,J.Org。化学。2011, 76,7938-7944。


催化量的四丁基碘化铵(TBAI),H 2 O 2 或TBHP的水溶液作为共氧化剂能够在温和的反应条件下有效地使苯并恶唑无过渡金属胺化,以良好的收率得到非常理想的2-氨基苯并恶唑。第一次机械实验表明仲胺的原位碘化作为推定的活化模式。
T. Froehr,CP Sindlinger,U。Kloeckner,P。Finkbeiner,BJ Nachtsheim,Org。快报。2011, 13,3754-3757。


在催化碘存在下喹喔啉酮和胺之间的无金属交叉 - 脱氢偶联在环境条件下在作为溶剂的二恶烷和作为末端氧化剂的丁基氢过氧化物中以良好收率得到3-氨基喹喔啉酮该反应具有高度通用性,并且对一系列伯胺和仲胺表现出良好的官能团耐受性。
A. Gupta,MS Deshmuk,N。Jain,J。Org。化学。 201782,4748-4792。


使用丁基氢过氧化物(TBHP)作为氧化剂的水溶液, Cu催化的sp 3 CH键活化α与o-炔基化的 N,N-甲胺的氮原子,然后与炔烃的分子内亲核攻击,使得能够串联催化合成3-芳酰基吲哚。在该合成中,CC和CO键均以两个sp 3 CH键裂解为代价安装 A. Gogoi,S。Guin,SK Rout,BK Patel,Org。快报。2013, 15,1802-1805。


2 / TBHP介导的市售吲哚氧化以中等至良好的产率提供靛红。
Y. Zi,Z.-J。蔡,S.-Y。王,S.-J。Ji,Org。快报。2014, 16,3094-3097。


各种缺电子氮杂芳烃(异喹啉,喹啉,吡啶,菲啶,喹喔啉和酞嗪)与肼甲酰胺盐酸盐的铜/酸催化的氧化氨基甲酰化提供结构上不同的氮 - 杂芳基甲酰胺作为单一区域异构体,具有中等至优异的产率。
Z.-Y. 他,C.-F。黄,S.-K。田,奥格。快报。 2017年19,4850-4853。


铁催化的C(sp 3)-H氧化,分子内CN键形成和芳构化使得能够从2-烷基氨基NH酮亚胺衍生物有效合成喹唑啉,其可以通过向2-烷基氨基苄腈中加入各种有机金属试剂来制备。
C.-Y. Chen,F。He,G。Tang,H。Yuan,N。Li,J。Wang,R。Faessler,J。Org。化学。201883,2395年至2401年。


丁基氢过氧化物 水溶液(70%)是用于末端丙酮化合物基团的区域选择性和化学选择性脱保护的廉价试剂。各种丙酮化合物衍生物以良好的收率提供相应的脱保护的二醇,同时发现大量的酸不稳定的保护官能团和其它官能部分在该条件下不受影响。
MR Maddani,KR帕布,SYNLETT2011,821-825。


使用NaSO 2 CF 3 (Langlois'试剂)和TBHP在室温下在环境条件下进行铜介导的芳基和杂芳基硼酸的三氟甲基化的温和且实用的方案可以通过萃取或柱色谱法容易地纯化产物。
Y. Ye,SAKünzi,MS Sanford,Org。快报。2012, 14,4979-7981。


通过使用稳定且廉价的三氟甲磺酸钠(CF 3 SO 2 Na,Langlois试剂)实现铜催化的各种α,β-不饱和羧酸的脱羧三氟甲基化此外,通过类似的自由基方法,通过使用二氟甲基亚磺酸锌(DFMS,(CF 2 HSO 22 Zn,Baran试剂),铁催化能够使芳基取代的丙烯酸二氟甲基化。
Z. Li,Z。Cui,Z.-Q。刘,奥格。快报。2013, 15,406-409。


在TBHP存在下用磺酰肼作为磺酰基前体和廉价的卤化铁作为卤化物源实现末端炔的卤代磺酰化,以区域选择性地立体选择性地得到(E)-β-氯和溴乙烯基砜。
X. Li,X。Shi,M。Fang,X。Xu,J。Org。化学。2013, 78,9499-9504。


在HOAc存在下,TBHP / TBAI介导的炔丙醇与磺酰肼的反应通过HOAc促进的磺酰肼中间体形成,顺序CO,CN和NS键裂解以及CS键,在短的反应时间内以良好的收率提供了烯丙基砜。形成。该反应显示出高官能团的相容性和优异的区域选择性。
Z.Yang,W.-J。郝,S.-L。王,J.-P。Zhang,B. Jiang,G。Li,S.-J。Tu,J。Org。化学。 2015年, 80,9224-9230。



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