Selectfluor,氯甲基-4-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双(四氟硼酸盐),F-TEDA-BF 4

  • 1143
  • A+

Selectfluor,氯甲基-4-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双(四氟硼酸盐),F-TEDA-BF 4

近期文献


由芳基硼酸衍生物钯催化合成芳基氟化物在操作上是简单的并且适合于多克规模合成。对反应机理的评估表明涉及Pd(III)中间体的单电子转移途径。
AR Mazzotti,MG Campbell,P。Tang,JM Murphy,T。Ritter,J。Am。化学。SOC。2013 135,14012-14015。


使用Selectfluor试剂作为氟源, Fe(III)/ NaBH 4介导了未活化的烯烃的强力自由基Markovnikov氢氟化。与传统的烯烃自由基氢氟化反应相反,Fe(III)/ NaBH 4介导的反应在极其温和的反应条件下进行,耐受各种官能团,甚至可以向空气中开放并与水作为共溶剂。
TJ Barker,DL Borger,J。Am。化学。SOC。2012 134,13588-13591。


可见光活化二芳基酮催化剂以选择性地提取苄基氢原子,这使得能够在氟自由基供体存在下操作简单地直接氟化苄基CH基团。9-芴酮催化苄基CH单氟化,而xanthone催化苄基CH二氟化。
J.-B. Xia,C。Zhu,C。Chen,J。Am。化学。SOC。2013 135,17494-17500。


J.-B. Xia,C。Zhu,C。Chen,J。Am。化学。SOC。2013 135,17494-17500。


在低于30分钟的停留时间内以非常好的分离产率进行光诱导的苄基化合物氟化的连续流动方案使用Selectfluor作为氟源,使用xanthone作为廉价且可商购的光助有机催化剂。流动光反应器基于透明的氟化乙烯丙烯管和具有黑光照射的家用紧凑型荧光灯。
D. Cantillo,O。de Frutos,JARincón,C。Mateos,CO Kappe,J.Org。化学。2014, 79,8486-8490。


苄基sp 3 CH键的温和CF官能化允许在市售的乙酰丙酮铁(II)和Selectfluor存在下以非常好的产率和选择性合成单氟化苄基底物。通向3-芳基酮的β-氟化产物的便利途径提供了与难以实现的氟化物与α,β-不饱和酮的共轭加成的合成等同物。
S. Bloom CR Pitts,R。Woltornist,A。Griswold,MG Holl,T.Lectka,Org。快报。2013, 15,1722年至1724年。


在C(sp 3)-H键的直接氟化中N,N-二羟基均苯四甲酰亚胺产生的催化N-氧基自由基抽取氢,然后通过Selectfluor捕获所得的碳自由基。这种简单的无金属方案能够将氟原子化学选择性地引入各种芳香族和脂肪族化合物中,并作为有效合成氟化分子的有力工具。 Y. Amaoka,M。Nagamoto,M。Inoue,Org。快报。2013, 15,2160年至2163年。


催化量的AgNO 3能够使脂肪族羧酸与Selectfluor在水溶液中进行有效的脱羧氟化,从而在温和条件下以良好的收率得到相应的烷基氟化物。这种自由基氟化方法不仅有效且通用,而且还具有化学选择性和官能团相容性,因此使其在氟化分子的合成中非常实用。
F. Yin,Z。Wang,Z。Li,C。Li,J。Am。化学。SOC。2012 134,10401-10404。


可见光促进的光氧化还原催化能够使脂族羧酸直接转化为相应的烷基氟化物。这种操作简单的氧化还原中性氟化方法允许转化多种羧酸。
S. Ventre,FR Petronijevic,DWC MacMillan,J。Am。化学。SOC。2015 137,5654-5657。


光氧化还原催化能够使α-酮酸与苯乙烯的多米诺 - 氟化 - 原子氟化脱羧交叉偶联在温和条件下提供α,β-不饱和酮。
M. Zhang,J。Xi,R。Ruzi,N。Li,Z。Wu,W。Li,C。Zhu,J。Org。化学。 201782,9305-9311。


金催化能够使用Selectfluor作为亚甲基化剂,使芳香酮的化学选择性α-亚甲基化,以良好的收率提供各种1,2-二取代的丙烯酮衍生物。该反应提供简单的操作,良好的官能团耐受性和广泛的底物范围。
H. Zhu,X。Meng,Y。Zhang,G。Chen,Z。Cao,X。Sun,J。You,J。Org。化学。 201782,12059-12065。


使用均相铜催化剂和Selectfluor作为氧化剂的共轭和非共轭烯烃的催化,区域选择性氧化氰化提供了难以制备的支链烯基腈。
D.-W. Gao,EV Vinogradova,SK Nimmagadda,JM Medina,Y。Xiao,RM Suciu,BF Cravatt,KM Engle,J。Am 化学。SOC。 2018, 140,8069-8073。


钯钳形复合物以高产率催化烯烃的烯烃CH硼酸化。该转化对各种线性烯烃表现出高的区域选择性和立体选择性。初步机理研究表明,该CH-硼酸化反应通过Pd(IV)钳形复合物中间体进行。
L. Mao,R。Bertermann,K。Emmert,KJ Szabo,TB Marder,Org。快报。 2017年19,6586-6589。


使用廉价的碘代甲苯作为催化剂,烯烃的催化邻位二氟化反应显示出广泛的官能团耐受性报道了开发对映选择性变体的初步努力。
IGMolnár,R。Gilmour,J。Am 化学。SOC。2016 138,5004-5007。


开发了一种胶束体系,用于将各种环状和无环酮直接区域选择性氟化成水中的α-氟代酮,作为反应介质,用Selectfluor(F-TEDA-BF 4)作为氟化剂。发现廉价的离子两亲性十二烷基硫酸钠(SDS)是一种优异的促进剂。
G. Stavber,M.祖潘,S. Stavber,SYNLETT2009年,589-594。


乙烯基叠氮化物的有效且温和的氟化能够通过单电子转移(SET)和随后的氟原子转移合成α-氟代酮。
S.-W. Wu,F。Liu,Org。快报。 201618,3642-3645。


通过[Cp * IrCl 2 ] 2将烯丙基醇异构化成烯醇化物(烯醇)随后与反应介质中存在的Selectfluor反应产生α-氟代酮,作为单一的结构异构体,收率良好。
N. Ahlsten,A Bartoszewicz,S.阿格拉瓦尔B.马丁·马图特,合成2011,2600年至2608年。


无金属和绿色催化体系能够使烯烃氧氟化合成α-氟酮,这是有机合成的重要组成部分。此外,该反应体系表现出很强的官能团耐受性。
Q. Yang,L.-L。Mao,B。Yang,S.-D。杨,奥格。快报。2014, 16,3460-3463。


在手性阴离子相转移条件下烯丙醇的对映选择性氟化中,原位产生引导基团证明对于实现有效的对映控制是至关重要的。在这种引导基团的存在下,一系列非环状底物经历氟化以提供高度对映体富集的α-氟均高烯醇。
W. Zi,Y.-M。Wang,FD Toste,J。Am 化学。SOC。2014 136,12864-12867。


铜粉和Selectfluor的组合产生阳离子铜物质,其在温和条件下有效催化由炔烃形成1,2-二酮,其中水和双氧作为廉价且环境友好的氧源。
W.张,张J.,Y.刘,徐Z.,SYNLETT201324,2709至2714年。


Selectfluor介导的α,β-环氧酮反应通过开环/苯甲酰重排/ CC键裂解序列在无过渡金属的氧化条件下以良好的产率提供1,2-二酮。
H. Wang,S。Ren,J。Zhang,W。Zhang,Y。Liu,J。Org。化学。 2015年, 80,6856-6863。


在金催化剂存在下, 烯丙基甲醇酯异构化成相应二烯E,Z混合物。在随后与Selectfluor的反应中,该混合物可以高产率地转化为具有E选择性的单氟烷基α,β-不饱和酮
Z. Jin,RS Hidinger,B。Xu,GB Hammond,J。Org。化学。2012, 77,7725-7726。


在温和条件下烯胺与Selectfluor的反应容易以高产率得到相应的二氟化羰基化合物。
W. Peng,JM Shreeve,J。Org。化学。2005, 70,5760-5763。


在NF试剂如F-TEDA-BF 4(Selectfluor)作为碘化介体和甲醇的存在下,通过靶分子与元素碘的反应,有效地实现了在各种芳基烷基酮中α-羰基位置上的碘原子的选择性引入。作为溶剂。
M. Jereb,S. Stavber,M.祖潘,合成, 2003,853-858。


带有至少一个大烷基的苯衍生物(i- Pr或 t- Bu)使用由Selectfluor活化的元素碘选择性地和有效地碘化。在苯环上最富电子和空间位阻较少的位置逐渐引入最多三个碘原子。
S. Stavber,P. Kralj,M.祖潘,合成, 2002年,1513年至1518年。


Ru(II)催化的苯甲酸乙酯与酯作为引导基团的邻位羟基化使得能够容易地从易于获得的底物合成各种多官能化的芳烃。这种转化的关键因素是TFA / TFAA共溶剂系统和氧化剂。该反应表现出优异的反应性,良好的官能团耐受性和高收率。
Y.Yang,Y。Lin,Y。Rao,Org。快报。2012, 14,2874年至2877年。


使用市售的Ph 3 PAuCl和易于制备的良性芳基硅烷,金催化的烯烃氧化作用在空气中顺利进行。氧化剂Selectfluor不仅便于进入Au(I / III)歧管,而且还提供氟化物阴离子用于硅烷活化,从而避免添加化学计量碱。
LT Ball,M。Green GC Lloyd-Jones,CA Russel,Org。快报。2010, 12,4724-4727。


使用Selectfluor / KBr氧化溴化不同类型的烯烃,以良好的收率得到加成的,单溴取代的或Hunsdiecker-Borodin反应产物。
C. Ye,JM Shreeve,J。Org。化学杂志, 2004年, 69,8561-8563。


使用Selectfluor / KBr氧化溴化不同类型的烯烃,以良好的收率得到加成的,单溴取代的或Hunsdiecker-Borodin反应产物。
C. Ye,JM Shreeve,J。Org。化学杂志, 2004年69,8561-8563。


在5mol%的(IPr)AuCl,5mol%的AgOT,2.5当量的Selectfluor和2当量的NaHCO 3存在下 ,2-炔酮O-甲基肟的催化分子内环化和随后的氟化在室温下平稳地进行。该方法在温和的反应条件下具有高效率和高选择性的氟代异唑的有效一锅级联途径。 Y. Jeong,B.-I Kim,JK Lee,J.-S。Ryu,J。Org。化学。201479,6444-6455。


在氧化条件下由碘代芳烃催化 的N-链烯基酰胺的环化使得能够制备具有一系列取代的五元,六元和七元环。使用手性碘代芳烃作为预催化剂的初步数据表明,对映体控制是可行的。
A. Alhalib,S。Kamouka,WJ Moran,Org。快报。 2015年, 17,1453年至1456年。


一种简便的方法能够在温和的条件下通过亚胺 - 中间体触发的1,2-重排,在没有催化剂的情况下由2-取代的吲哚构建季3,3-二取代的2-羟吲哚。
X. Jiang,J。Yang,F。Zhang,P。Yu,P。Yi,Y。Sun,Y。Wang,Org。快报。 201618,3154-3157。


芳基碘与DABSO和Selectfluor的一锅Pd催化反应以良好的收率提供芳基磺酰氟。另外,磺酰氟可以 在温和条件下使用Cs 2 CO 3转化为芳基磺酰胺和磺酸酯
AL Tribby,I。Rodríguez,S。Shariffudin,ND Ball,J。Org。化学。 201782,2294年至2299年。


使用Selectfluor的二次氧化膦的有效亲电氟化可在温和条件下以良好的收率直接获得磷化氢。此外,在水或醇的存在下实现一锅PO键结构,以提供次膦酸或次膦酸盐。
Q. Chen,J。Zeng,X。Yan,Y。Huang,C。Wen,X。Liu,K。Zhang,J。Org。化学。 201681,10043-10048。


使用Selectfluor的二次氧化膦的有效亲电氟化可在温和条件下以良好的收率直接获得磷化氢。此外,在水或醇的存在下实现一锅PO键结构,以提供次膦酸或次膦酸盐。
Q. Chen,J。Zeng,X。Yan,Y。Huang,C。Wen,X。Liu,K。Zhang,J。Org。化学。 201681,10043-10048。


weinxin
我的微信
关注我了解更多内容

发表评论

目前评论: