Sylvaticin的全合成

多诺霍

TJ Donohoe，RM Harris，J。Burrows，J。Parker，J。Am 。化学。SOC。 2006年，13704-13705。

DOI：10.1021 / ja0660148

Tim Donohoe 最新的JACS论文中有很多氧化作用，完成了sylvaticin的首次全合成，一种有效的抗肿瘤剂和纳摩尔细胞毒性靶点。当然，焦点是四氢呋喃环，具有四个碳的间隔基和相邻的羟基。他们的路线取决于有趣的氧化环化，在该组内发展并在先前的方法论文件中详述 。

该序列从环化底物的合成开始，大部分工作通过在商业上可用的四烯上进行的一对不对称二羟基化完成。该反应的低收率可归因于原料的异构性质。烯烃的结合也是低产的，但是再循环四醇副产物增加了这一点，允许 Wittig烯化和完成环化前体。

如前一篇论文所述，环化产生了所需产物的优异产率（注意事项提到使用肉桂酸作为还原剂 - 通过二羟基化将Os（VIII）转化为Os（VI） ）。通过交叉复分解，二酰亚胺还原和脱保护，以六步和合理的产率完成更复杂的侧链的产生 。一个顶级THF生成反应的伟大展示。