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Danishefsky二烯是Danishefsky课组在上世纪70年代从事Diels-Alder反应的研究时发展起来的。用于DA反应中的富电子二烯体。常见的Danishefsky二烯主要有以下五种。

制备方法是利用甲氧基烯酮为原料,进行烯醇化/硅醚化得到。常用的方法是TMSOTf/TEA体系制备或LDA/TMSCl制备。
加入手性配体,可以进行不对称Diels-Alder反应用于手性合成。

反应机理
Danishefsky二烯作为富电子二烯体与亲二烯体(烯烃、羰基化合物、亚胺等)反应时提供HOMO轨道,进行Diels-Alder反应。

Danishefsky二烯和烯烃反应时,以Diels-Alder反应环加成机理进行。但底物是醛酮或亚胺时,则可能通过两种反应机理进行:杂-Diels–Alder反应(环加成机理)和Mukaiyama aldol机理/Mannich反应机理(分步机理)。

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