（ - ） - Incarvillateine的Bergman-Ellman合成

单萜生物碱（ - ） - incarvillateine（3）具有令人感兴趣的对称性。中心环丁烷二酸核心本身不是手性的，但附加的生物碱是。在的总合成中的关键步骤3最近（。J.化学会志 2008年，130，6316. ：DOI 10.1021 / ja8012159由Robert G.伯格曼和加州大学的Jonathan A. Ellman所述，伯克利是）非对映选择性Rh催化环化1至2。

环丁烷二酸芯5从阿魏酸组装4以下木林的步骤（J.化学会志。 2004，126，16553. DOI：10.1021 / ja0401702）。

制备1的起点是商业醛 6。对映选择性烯丙基化然后进行甲硅烷基化7，其与甲基丙烯醛交叉复分解得到二烯醛8。然后，亚胺形成完成了1的构造。

通过用2.5mol％[RhCl（coe）₂ ] ₂和5.5mol％（DMAPh）Pet ₂配体加热（45℃，6h）实现1的环化。虽然环化可能有四种非对映异构体，但只观察到两种非对映异构体，其中一种占优势。由于产物混合物易于易于互变异构，因此直接进行还原和环化，以形成内酰胺8。

8至9的氢化需要高温和高压，但作为单一非对映异构体输送 9。然后还原和脱甲硅基化为Mitsunobu与5的偶联设定阶段，得到11。溶解金属条件从5除去甲苯磺酰基，得到（ - ） - incarvillateine 3。

看看Rh催化环化的一般性将是多么有趣。建立机制也很有意思。作者描述了通过烯烃CH键的初始金属化进行1的环化，然后将带有酯的烯烃插入C-Rh键以形成新的C-Rh键，最后还原消除。他们先前观察到这种不饱和亚胺的金属化和维持烯烃几何形状的观点支持了这种机制。高非对映控制也表明分子内CC键形成。无论机理如何，对映体纯的环戊烷2，其五个碳中的四个被官能化，是用于进一步转化的通用中间体。