假暴露的全合成

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假暴露的全合成

佐佐木

H. Fuwa,M。Ebine,M。Sasaki,J。Am 化学。SOC。 2006年128,9648-9650。

DOI: 10.1021 / ja062524q

另一种聚醚,虽然有一些有趣的生物活性; 这个似乎有积极的作用,增加气管粘液的速度,因此可能用于respiritory疾病。而且,它似乎是体内的一种brevetoxin拮抗剂正如围绕前一篇文章(ciguatoxin的评论中所讨论的,之前发布了与阶梯型聚醚相关的大部分工作,因此我将坚持主要的断开。

首先,Suzuki-Miyaura耦合主要的A,B和D,E片段,构建C环的一部分。这是使用Sasaki自己的涉及烯醇磷酸盐的方法完成的:

完成这种耦合超过84%(引用两步),包括立体选择性硼氢化,他们很好地完成了C环。一旦交付,他们就必须将左侧链连接起来,其中含有一个困难的四取代烯烃。令人印象深刻的是,他们能够使用Stille耦合器以Cu-TC形式构建它。

通过完成右侧链所需的相对简单的修改,他们很快就提供了天然产物的拟议结构,但是与分离的物质相比,它们面临着不匹配的光谱。他们建议他们简单地制作天然产品(最右边含羟基碳)的C-26差向异构体,所以我相信我们很快就会看到完整的标本。


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