Herzon合成（ - ） - Acutumine

生物碱（ - ） - Autumine（3），从中国月球Sinomenium acutum的根部分离 ，改善了Wistar大鼠模型中的对象和社会认知。有四个环和三个相邻的完全取代的立体中心，3个具有显着的合成挑战。耶鲁大学的赛斯B. Herzon组装（Angew化学国际版。 2013，52，3642. DOI：10.1002 / anie.201210076） 3通过的分子内环化樱井1至2。

的会聚制备1所要求的炔10。文献构造（组织快报。 2005，7，5075. DOI：10.1021 / ol052106a）通过烯酮的AB史密斯III 7从核糖4开始与保护5。将伯醇转化为碘化物，然后还原，得到醛。加入乙烯基溴化镁，然后暴露于第一代Grubbs催化剂，得到环戊烯醇，将其氧化成7。共轭的甲硅烷基化导致三氟甲磺酸酯 8，持续到10。

在早期工作中，Herzon教授已经表明（Angew化学国际版。 2011，50，8863. DOI：10.1002 / anie.201102226），其从氧化前手性醌11可以被添加至二烯12下对映选择性催化，给13分高ee。还原叠氮化物得到亚胺，用三氟甲磺酸甲酯季铵化。向该敏感中间体中加入10的Li盐，具有高的面部选择性。随着芳构化被阻止，来自添加10的产物可以被热解以产生14。炔烃的烷基化以高的区域选择性和立体选择性进行，得到烯烃1。将烯丙基硅烷暴露于四丁基氟化铵，使所需的环化得到2。氯化然后除去丙酮化合物，然后完成二醇15的制备。

合成的完成需要大量的实验。最后，协议成立，以氧化15在几个步骤，将二烯酮16。酮的选择性还原（其他羰基化合物是乙烯基酯）以所需的面部选择性进行，得到17。然后使用Rh催化剂进行选择性氢化（ - ） - 阿克他汀（3）。

这是（ - ） - Actumuine（3）的第二个全合成。Brigham Young大学的Steven L. Castle（2009年10月5日）的第一部分则完全不同。将两者并排比较是有益的。