反应机制

原Barton出版物中提出的反应机制概述如下：

腙被碘氧化成重氮中间体。在下一步中，碘作为亲电试剂反应; 氮的置换然后产生碘碳离子。当反应位点没有空间位阻时，第二碘化物可以重新结合形成偕二碘化物; 否则消除反应导致乙烯基碘化物。当存在水时，反应产物可以回复为酮。

该反应与Shapiro反应有关。

范围

该方法的一个实例是2,2,6-三甲基环己酮与腙的反应，通过在回流下与肼和三乙胺在乙醇中反应，然后在2-叔丁基-1,1存在下使腙与碘反应。在室温下，在乙醚中加入3,3-四甲基胍（比DBU便宜）。^[5]另一个例子可以在Danishefsky Taxol全合成中找到。 

在一项研究^[6]中，试图将该反应的任何反应性中间体与内部烯烃捕获。当腙1在方案5用碘进行反应的三乙胺在甲苯中，期望的反应产物不是二碘化物10通过路径B的自由基机理。^[7]实际发生的过程是路径A，其中HI被重氮化合物4 消除，然后重氮烷1,3-偶极环加成吡唑啉5 收率85％。