定向邻位金属化（DoM）是亲电子芳族取代的改编，其中亲电子试剂通过芳基锂化合物的介质专门附着于直接金属化基团或DMG的邻位。^[1] DMG通过杂原子与锂相互作用。DMG的实例是甲氧基，叔胺基和酰胺基。

方案1概述了一般原则。的芳香环系统，具有DMG组1与交互烷基锂如ñ丁基锂在其特定的聚集状态（因此（R-Li）的_Ñ）到中间2由于在DMG的杂原子为路易斯碱和锂的路易斯酸。然后，非常碱性的烷基锂使环在最近的邻位去质子化，形成芳基锂3，同时保持酸碱相互作用。亲电子试剂在下一相中以亲电子芳族取代反应对锂锂电池位置取代锂原子的强烈偏好。

具有活化基团的普通亲电子取代显示对邻位和对位的偏好，该反应表现出增加的区域选择性，因为单独的邻位是靶向的。

这种反应类型由Henry Gilman和Georg Wittig在1940年左右独立报道。

DOM传统上应用于三苯胺和苄胺。^[

该方法也被应用到的合成对映体纯的苄基胺在方案3中，涉及的邻位锂化叔丁基苯基亚砜。在接近锂中间体时，亚胺亲电子试剂上庞大的甲苯磺酰基是造成不对称诱导的原因。

在另一个应用 DOM用于将大体积的叔丁基放置在邻位（方案4）。锂化是亲核芳族取代，随后对亚砜的反应是亲电子芳族取代。在最后的步骤中，叔丁基锂通过阴离子中间体在另一种亲核芳族取代中充当亲核试剂。

d ø M具有也被应用于结合了Suzuki反应在一锅合成：

苯硫酚衍生物

DOM也与苯硫酚一起 用于制备可用作受阻配体的化合物。

相关反应

定向金属化不限于锂中间体或甚至是邻位偏好。在一项研究中发现，N，N-二甲基苯胺与TMEDA，TMP的钠盐和二叔丁基锌的络合物的反应产物是间位锌化络合物，作为稳定的结晶化合物。该配合物与亲电子碘反应生成N，N-二甲基-3-碘苯胺：