Petasis反应

Petasis反应是一种多组分反应（MCR），可以制备胺类及其衍生物，如α-氨基酸。

该反应也称为硼酸曼尼希反应，因为它通过亚胺与硼酸的有机配体作为亲核试剂进行，类似于原始曼尼希反应中可烯醇化的酮组分的作用。

Petasis反应的机制

与它类似的经典反应一样，Petasis反应也涉及大量相互依赖的平衡步骤，其中一些与Mannich反应相同。

关于涉及将有机配体从硼酸酯亲核加成到亚胺的关键步骤，确定性很少。一个建议是转移实际上是分子内转移，并通过上图所示的加合物进行：

无论它如何发生，这种增加是不可逆转的事实肯定会带来明显的优势。在经典的曼尼希语中，最后一步的可逆性限制了产量在综合上有用的情况。相比之下，硼酸曼尼希反应允许进行更广泛的转化。

与乙醛酸的直接反应值得特别提及，因为它在一步中产生有趣的，非天然的α-氨基酸，同时避免出现如Strecker Synthesis所见的有毒副产物 。

该反应可在室温下与仲胺，空间位阻的伯胺，肼或苯胺在二氯甲烷中进行。潜在亲核配偶体的范围包括链烯基硼酸，和电中性以及富电子（杂）芳基硼酸。的贫电子硼酸的转化可以在升高的温度（MW）在合适的溶剂（M. Follmann等来实现SYNLETT 2005，1009 DOI）。