巴顿脱羧

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巴顿脱羧

 三丁基氢化锡丁基硫醇处理后,Barton酯的自由基脱羧反应进入相应的烷烃 

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另一种可能性是通过与合适的自由基捕获剂反应引入取代基:


Barton脱羧机理

Barton脱羧(Bu 3 Sn-H - > Bu 3 Sn  )的引发是用自由基引发剂实现的,和 Barton-McCombie Deoxygenation一样,反应本身的驱动力是稳定S-的形成。锡债券。

此外,巴顿酯也可以光解或热裂解:

如果在反应介质中存在过量的合适的自由基捕获剂,则会发生取代; 否则,发生自由基重组以得到吡啶硫醚:

Barton Decarboxylation为引入取代基提供了几种选择 - 一些例子如下所示:


朱军,AJH Klunder,兹瓦嫩堡B., 四面体,1995年51,5099-5116。


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