Gewald氨基噻吩合成

  • 1810
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由酮,α-活性亚甲基腈和单质硫在碱性催化下制备氨基噻吩的方法。

反应机理:

先发生克脑文盖尔缩合得到α,β-不饱和酯,然后在和硫进行加成,与碳相连的硫再进攻氰基进行关环,得到噻吩。



反应实例:



参考文献:


1. Gewald, K. Z. Chem. 1962, 2, 305.

2. Gewald, K.; Schinke, E.; Böttcher, H. Chem. Ber. 1966, 99, 94.

3. Gewald, K.; Neumann, G.; Böttcher, H. Z. Chem. 1966, 6, 261.

4. Gewald, K.; Schinke, E. Chem. Ber. 1966, 99, 2712.

5. Mayer, R.; Gewald, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1967, 6, 294

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