AsianJOC:钌催化吡啶导向的芳烃与1-芳基-2-乙烯基吡咯烷的C–H烯丙基化反应

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含烯丙基苯结构单元的化合物广泛存在于天然产物和生物活性分子中,烯丙基苯类化合物也时常用做有机合成原料。因此此类化合物的合成受到广泛关注。将取代苯通过催化C–H键活化再与各种烯丙基化试剂反应合成此类化合物是近年发展的有效方法。常用的烯丙基化试剂包括烯丙基卤化物、烯丙醇及其衍生物、烯丙胺、烯丙醚、烯基环丙烷等。如果用2-烯基环胺替代普通烯丙胺作为烯丙基化试剂,则反应后氨基保留在产物分子中,形成多官能团化合物,同时反应也更加原子经济。


王中夏研究组通过钌催化吡啶导向的芳烃与1-芳基-2-乙烯基吡咯烷的C-H烯丙基化反应合成了一系列氨基保留的芳烃烯丙基化产物,部分例子见图1。该反应体系简单,仅用[Ru(p-cymene)Cl2]2作为催化剂(不需其它配体)和便宜的KOAc作为添加剂,反应条件温和、底物范围宽、产率高、兼容多种官能团。反应涉及芳烃的C–H键切断和烯丙胺C–N键切断,非张力环五员环开环顺利,不需额外的驱动力。但所有产物都是Z和E异构体的混合物,Z/E异构体的比例受各个芳香环上取代基的影响,范围从1:0.7 到 1:5.4。



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图1. 钌催化的芳烃与1-芳基-2-乙烯基吡咯烷的C-H烯丙基化反应部分实例

文信息

Ruthenium-Catalyzed Pyridyl-Directed C−H Allylation of Arenes with 1-Aryl-2-vinylpyrrolidines

Dr. Hang Yu, Prof. Dr. Zhong-Xia Wang

禹航博士是本文的第一作者,通讯作者王中夏。


Asian Journal of Organic Chemistry

DOI: 10.1002/ajoc.202300384




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