费舍尔吲哚合成是一种简单快速的由醛或酮和芳基联氨出发的环化生成多取代吲哚的合成方法。反应中生成的苯腙在酸催化下加热重排消除一分子氨得到2－取代或3－取代吲哚衍生物。在实际操作中，常可以用醛或酮与等当量的苯肼在酸中加热回流得到苯腙，其在酸催化下立即进行重排、消除氨而得到吲哚化合物。常用的催化剂有氯化锌、三氟化硼、多聚磷酸，AcOH， HCl, 三氟乙酸等。

近年随着偶联反应的开发，人们开发出了更简便的偶联反应方法。费舍尔吲哚合成法一直广泛应用于生物碱和医药合成领域，甚至是不可或缺的手法。芳基卤化物和腙通过Buchwald-Hartwig偶联得到芳基腙的合成方法也被开发出来(Buchwald改良)。

反应机理

醛，酮和芳基联氨反应，生成的芳基腙在酸性催化剂下加热，经过单电子迁移环化生成取代基吲哚的反应。

反应实例

Peduncularine的合成。【Roberson, C. W.; Woerpel, K. A, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11342.】

Indometacin的合成

Haplophytine的合成 【 Angew. Chem. Int. Ed. 2009,48, 7600.】

不对称催化的费舍尔吲哚合成。【 J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18534】

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4-Bromophenylhydrazine hydrochloride 1 (21 g) was suspended in 150 mL of aceticacid, and the mixture was heated to reflux. Then a solution of cyclohexanone 2 (9.3 mL) in 10 mL of aceticacid was added dropwise. After theaddition, the mixture was stirred under reflux for another 2 h. Water (50 mL) was added dropwise slowly,cooled to room temperature, the solid was filtered, washed with water, dried,pale brown solid 3 (21.65g,91 %) was obtained.

H. Emil Fischer (1852-1919)，最著名的有机化学家之一。生于德国波恩附近的Euskirchen。在他还是小孩子时，他的父亲Lorenz曾这样评价他：这孩子完全没有经商的天赋，苍天在上，让他去学习吧。Fischer先在波恩学习，后来又去

斯堡师从Adolf von Baeyer。Fischer在1902年由于在糖化学和嘌呤方面的研究荣获诺贝尔化学奖（比他的导师von Baeyer还要早三年）。但令人扼腕叹息的是，由于在一战中痛失爱子悲伤过度而选择自杀。

参考文献

一、Name Reactions （A Collection of Detailed Reaction Mechanisms）, Jie Jack Li, Fischer indole synthesis，page 253-254.

二、Organic Chemistry Portal：http://www.organic-chemistry.org/namedreactions/fischer-indole-synthesis.shtm

三、化学空间：http://www.chem-station.com/cn/reactions/2014/05/%E8%B4%B9%E8%88%8D%E5%B0%94%E5%90%B2%E5%93%9A%E5%90%88%E6%88%90-fischer-indole-synthesis.html