Negishi交叉偶联反应

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在镍或钯催化下有机锌试剂和各种卤代物或磺酸酯(芳基,烯基,炔基和酰基)进行交叉偶联的反应。

反应活性一般比较好、对烷基(sp3) 锌化合物也能使用,官能团兼容性好。另外使用有机铝或有机锆的偶联反应也被称为根岸偶联反应。

利用有机锂化合物或格氏试剂的Kumada偶联反应,应用于复杂化合物的合成时,因为反应活性非常高,很少有不发生副反应的情况。而有机锌试剂可以使反应在温和条件下平稳进行而减少副产生物。


反应机理

卤代物的氧化加成,和有机锌试剂金属转移,还原消除得到产物


反应实例


J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13514】






J. Heterocycl. Chem. 1993, 30, 1245-1252】






【 Angew. Chem. Int. Ed. 1993, 32, 1326-1327】






J. Org. Chem. 2004, 69, 5120-5123】






Synthesis 2007, 622-637】






J. Org. Chem. 2013, 78, 3676−3687】








J. Org. Chem.200873, 7380-7382.】







i-coupling.shtm

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