酯化反应是有机合成中最常见的反应之一，下面对其进行汇总方便大家学习，部分内容非原创，版权归原作者所有。

一、Shiina大环内酯化反应

羟基羧酸利用2-甲基-6-硝基苯甲酸酐(MNBA; Shiina试剂)，催化量的缩合剂(DMAP, DMAPO, PPY, etc)和三级胺，在温和的条件下进行大环内酯化的反应。此反应是东京理科大学的Isamu Shiina教授在1994年率先报道的，当时是用路易斯酸催化反应。后来又在2002年发表了在碱性条件下利用亲核催化剂进行酯化的方法。

二、Steglich酯化反应

在DMAP催化下，以DCC为偶联试剂的酯化方法。1978年Steglich首先提出【Angew. Chem. Int. Ed. 1978,17,522】，该方法条件温和，可用于位阻大的或对酸敏感底物的酯化，适用于从叔丁醇制备叔丁酯。而传统的Fischer酯化法（酸催化酯化）会导致叔丁醇消除。该法也可用于硫代酸酯的合成。

三、Corey–Nicolaou大环内酯化反应

ω-羟基酸或更长链的羟基酸通过2,2’-吡啶二硫化物处理得到大环内酯的反应。此反应也被称为Corey–Nicolaou双活化法。环化阶段通常需要加热回流。加入AgBF4可以活化吡啶硫酯、能够极大缩短反应时间。

四、Yamaguchi酯化反应

该反应最早是由日本九州大学的Masaru Yamaguchi在1979年报道的。

羧酸和2,4,6-三氯苯甲酰氯作用生成混酐使羧酸得以活化，继而在DMAP的催化下与醇反应生成酯。该反应既可以用于普通酯的生成，也可以用于内酯的生成。对于大环内酯的生成尤为有效，所以在现代天然产物全合成研究中得到非常广泛的应用。

五、费歇尔酯化反应（Fischer-Speier Esterification）

费歇尔酯化反应其实是最经典的酯化反应，我相信只要做有机合成的人基本都用过。

羧酸跟醇在酸催化剂下加热合成酯的手法。

由于该反应是平衡反应，所以如果想要得到好的产率的话就必须使得平衡往产物方向便宜。通常的方法是加入过量的其中一种原料，并且用Dean-Stark除水。

六、羧酸盐的酯化反应

七、羧酸和醇的酯化反应实例

八、由酸酐制备酯

九、由酰氯制备酯

十、烯丙酯保护羧基

十一、对硝基苯甲酸酯保护羟基

十二、通过叔丁酯保护羧基

十三、三苯甲基酯保护羧基

十四、酯交换制备酯

十五、Perkow磷酸烯基酯的合成

由α-卤代羰基化合物和三烷基亚磷酸酯制备磷酸烯基酯的反应。仲或叔卤代物由于位阻较难发生Michaelis-Arbuzov反应。

十六、Michaelis