喹啉等氮杂芳烃是存在于药物、生物分子、天然产物中的关键结构，尤其是8-氨基喹啉类药物具有显著的药物活性，如抗阿尔茨海默病和抗疟活性等。Minisci反应是对芳香氮杂环化合物进行官能团化修饰的有力工具，自从1968年Minisci反应发现以来，利用各种自由基与缺电子氮杂环进行偶联的反应得到了广泛地研究。应用经典的Minisci反应在氮杂环体系上引入官能团需要额外质子酸的加入，并且自由基来源的获得途径经常需要金属和光的催化条件。8-氨基喹啉骨架具有不同位置碳的反应位点，通常要引入铜、铁等重金属盐以及应用光催化等条件引入自由基，并且C-2位的Minisci反应也鲜有报导，因此，开发条件温和、高效的8-氨基喹啉衍生物的C-2位官能团化合成方法具有很大的挑战性。

最近，吉林大学化学学院李继贞教授课题组通过^tBu₄NCl/K₂S₂O₈催化体系实现了8-氨基喹啉酰胺与伯醇的无金属、无光条件下C-2位的功能化反应。作者通过体系中产生的氯自由基从醇中提取α-C-H，诱导原位酮基自由基的生成，然后进行亲核碳中心自由基与杂环的加成、脱质子和氧化，实现了伯醇与8-氨基喹啉酰胺C-2酰化反应以及个别醇的烷基化反应，并对酰化反应进行了主要探究。作者通过对反应条件的优化后确定了^tBu₄NCl/K₂S₂O₈催化体系，对反应底物的官能团耐受性进行了考察。结果表明，反应对各类官能团均有很好的兼容性；此外，该反应对喹啉、异喹啉、喹喔啉、喹喔啉酮等氮杂环也有很好的适用性。

为了进一步考察反应的应用性，进行了克级反应和转化反应，模板底物以52%的中等产率给出相应酰化产物。而且酰化产物可以进一步在C-5位进行氟化修饰，这解决了先氟化而不能进行酰化的难题。此外，作者发现对于四氢呋喃、1,4-二氧六环等环醚类化合物也同样适用此反应体系，得到C-2位的偶联产物。

最后作者对酰基化反应的反应机理进行了初步的探索。通过自由基捕获实验和控制实验初步排除了经历SCS自旋中心转移过程的可能性。在与吉林大学化学学院钟荣林副教授课题组合作的基础上，进一步对反应机理进行了DFT计算，结果也说明了反应经历了自由基的加成、脱质子和氧化的过程，与实验结果保持一致。

综上，吉林大学化学学院李继贞教授课题组采用^tBu₄NCl/K₂S₂O₈体系，利用产生的氯自由基催化开发了8-氨基喹啉酰胺与各种脂肪族伯醇进行C-2酰化的方法，为含氮杂环化合物的酰化反应提供了简单有效的新途径，同时，也描述了一些特殊的强给电子体系苯甲醇与8-氨基喹啉酰胺C-2的烷基化作用。该研究结果拓展了醇类化合物资源的开发应用策略，并为氮杂环体系的结构修饰获得有机复杂分子提供了新的思路。