吲哚结构广泛存在于大量天然产物、药物、农药和功能材料中。其中，吲哚-2-硫酮衍生物由于其在生物和药物化学中的重要作用，近年来受到了广泛关注。例如，氨酰胺A对HCT-116结肠癌显示出显著的体外细胞毒性（IC₅₀=320 nm）。然而，尽管吲哚-2-硫酮衍生物具有吸引人的特性，但其合成方法却很少。主要策略包括吲哚-2酮的硫化和吲哚-2酮的亲电官能化。然而这些方法往往存在步骤繁琐、原料昂贵、底物多样性有限等问题。

近日，五邑大学的彭金宝教授报道了一种新颖的吲哚、CS₂和硝基芳烃的多组分反应。以硝基芳烃与吲哚为底物，利用CS₂为C源和S源，立体选择性合成了(Z)-3-((芳氨基)亚甲基)吲哚-2-硫酮。

值得注意的是，当硝基芳烃用吲哚和CS₂处理时，得到硫迁移产物(Z)-3-((芳胺基)亚甲基)吲哚-2离子。未检测到吲哚-3-硫代酰胺衍生物。这是首次报道硝基芳烃和CS₂与碳亲核试剂的反应，这不仅为吲哚-2-硫酮的合成提供了一种有效的方法，丰富了CS₂的化学反应，也为吲哚-2-硫酮类物质地羰基化合成提供了一种新的思路。

论文信息：

Unprecedented Multicomponent Reaction of Indoles, CS₂ and Nitroarenes: Stereoselective Synthesis of (Z)-3-((Arylamino) methylene)indoline-2-thiones

Qi Qin, Xin-Lian Liu, Ai-Jun Ma, Xiang-Zhi Zhang, and Jin-Bao Peng

文章的第一作者是五邑大学的硕士研究生秦启。

Chemistry – An Asian Journal

DOI: 10.1002/asia.202101008