安全的钯催化CN来源

  • 628
  • A+

芳基腈类化合物不仅是一类很重要的合成砌块,而且广泛存在于具有生物活性的分子中,因此其合成一直是化学界的研究热点。最常用的合成方法是卤代芳烃与各种CN源的偶联反应如KCN,NaCN,CuCN等毒性比较大的金属盐。最近出现一些相对安全的CN源如乙腈等,除此之外化学家们还报道了硝基甲烷也可作为CN源(图1)。


图1:芳基卤代烃的腈基化反应。图片来源:J. Org. Chem

尽管该领域已经发展的比较成熟,然而发展更加安全的方法合成芳香腈类化合物显得仍然很有必要,正是在这样一个背景下,最近来自常州大学的Cheng团队报道了乌洛托品作为CN源的碘代芳烃的偶联反应,反应底物普适性很广,产率最高可达91%(图2)。

图2:底物拓展。图片来源:J. Org. Chem

作者提出了如图3的可能的反应机理(图3)。

图3:反应机理。图片来源:J. Org. Chem


参考文献:

Palladium-Catalyzed Safe Cyanation of Aryl Iodides with Hexamethylenetetramine, J. Org. Chem,  82, 12888−12891



weinxin
我的微信
关注我了解更多内容

发表评论

目前评论: