Leuckart-Wallach反应

  • 806
  • A+

酮和胺在过量的相当于提供了一个负氢的还原剂甲酸存在下发生还原氨基化反应生成胺,称为Leuckart-Wallach反应。氨或伯胺还原烷基化产物可能进一步发生烷基化,形成仲胺或叔胺,因此一般需用过量的氨或伯胺。用醛代替酮时,就是Eschweiler-Clarke还原氨基化反应。




反应机理


反应首先生成亚胺离子中间体,然后甲酸负离子作为负氢源还原之,反应最终停留在叔胺一步。




反应实例






参考文献


1. Leuckart, R. Ber. 1885, 18, 2341-2344.

2. Martínez, A. G.; Vilar, E. T.; Fraile, A. G.; Ruiz, P. M.; San Antonio, R. M.; Alcazar, M. P. M. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 1499-1505.

3. Kitamura, M.; Lee, D.; Hayashi, S.; Tanaka, S.; Yoshimura, M. J. Org. Chem. 2002, 67, 8685-8687.

4. Brewer, A. R. E. Leuckart–Wallach reaction. In Name Reactions for Functional Group Transformations; Li, J. J., Ed.; Wiley: Hoboken, NJ, 2007, pp 451-455. (Review).

5. Muzalevskiy, V. M.; Nenajdenko, V. G.; Shastin, A. V.; Balenkova, E. S.; Haufe, G. J. Fluorine Chem. 2008, 129, 1052-1055.


本文来自  Name Reactions:A Collection of Detailed Mechanisms

and Synthetic Applications--Fifth Edition有机人名反应——机理及应用 第四版


weinxin
我的微信
关注我了解更多内容

发表评论

目前评论: