直接L-脯氨酸催化的酮的不对称α-胺化

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直接L-脯氨酸催化的酮的不对称α-胺化

Nagaswamy Kumaragurubaran,Karsten Juhl,Wei Zhuang,AndersBøgevig和Karl AnkerJørgensen*

*丹麦奥尔胡斯大学化学系催化中心,丹麦DK-8000奥尔胡斯C,电子邮件:kaj chem.au.dk

N. Kumaragurubaran,K。Juhl,W。Zhuang,A。Gogevig,KA Jorgensen,J。Am 化学 Soc。2002 124,6254-6255。

DOI:10.1021 / ja026412k(免费支持信息)


抽象

L-脯氨酸催化的酮的不对称α-氨基化反应以各种偶氮二羧酸盐作为氮源,可以高收率和出色的对映选择性进行。通过将形成的α-肼基酮进一步转化为光学活性的顺式和  -α-氨基醇衍生物,证明了反应的范围和潜力

  L-脯氨酸(简称脯氨酸)是人体合成蛋白质的十八种氨基酸之一,常温下为无色至白色晶体或结晶性粉末,微臭,味微甜,极易溶于水,难溶于乙醇,不溶于乙醚和正丁醇。氨基酸是含有氨基和羧基的一类有机化合物的通称,氨基酸在人体中的存在,不仅提供了合成蛋白质的重要原料,而且为促进生长,进行正常代谢、维持生命提供了物质基础。L-脯氨Chemicalbook酸的主要用途如下:1,作为氨基酸可以补充养分,是氨基酸输液的原料。2,对高血压有疗效,是合成卡托普利、依那普利等一线降压药的重要中间体。3,L-脯氨酸与糖共热发生氨基酸-羧基反应,可生成有特殊香味的物质。4,作为营养增补剂,可以提高组织的抗性,增加愈伤组织成活率。5,可以有效缓解盐胁迫对水稻再生植株线粒体结构的损伤。


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