【英文名称】Cyanogen Bromide

【分子量】105.92

【CA登录号】[506-68-3]

【结构式】CNBr

【物理性质】该试剂是无色或白色针状或立方形结晶，常温下挥发。bp 61~62 oC, mp 50~53oC，d 2.02 g/cm3 (20 oC)，蒸汽压13.33 kPa (23 oC)。它易溶于醇、醚。具有强烈的吸湿性，对空气和湿气敏感，遇水会发生激烈反应生成次溴酸氰化氢气。

【制备和商品】该试剂可以通过氰化钠或丙烯腈和溴制备而成。大型跨国试剂公司均有销售。

【注意事项】该试剂属无机剧毒品，毒害作用似氢氰酸，并有明显刺激性。吸入后引起头痛、头晕、恶心、呕吐、虚弱、惊厥、昏迷、咳嗽、呼吸困难，重者发生肺水肿，可致死。口服后引起口腔和胃刺激和灼伤，可引起死亡。对泄

漏物处理必须戴好防毒面具与手套，收集起来，倒至大量水中。加入过量NaClO或漂白粉，放置24 h，确认氰化物全部分解，稀释后放入废水系统。建议使用时佩戴自给式呼吸器，在通风橱中进行操作。

溴化氰是一种常用的氰化试剂[1]，在氰化反应领域，用途十分广泛，可以合成大量的氰化物。利用它也可以方便地生成多种具有生物活性的物质，诸如脲、硫脲、硒脲、胍盐、羟基胍盐和其它大量的杂环化合物等。

溴化氰可以生成亲电性氰基，因此氨基等亲电试剂可以发生亲电取代反应生成氨腈类化合物。伯胺和仲胺与其反应分别得到单取代和二取代的氨腈 (式1)[2]。

溴化氰和伯胺、仲胺反应得到相应氨腈类化合物后，如果进一步和胺类 (式2)[3]化合物或羟胺类 (式3)[4]化合物反应则可以合成胍盐、羟基胍盐等具有生物活性化合物。

溴化氰可以合成氰类化合物。路易斯酸催化下甲苯和溴化氰反应合成芳香氰类化合物(式4)[5]；炔基铜盐和溴化氰反应生成炔基氰化物 (式5)[6]，该反应提供了一种合成炔基氰化物的有效方法。

溴化氰还可以合成氰酯类化合物和二氰酯类化合物。有机碱催化，它分别和苯酚和2,7-萘二酚反应生成氰基苯酯 (式6)[7a] 和2,7-萘二酚二氰酯 (式7)[7b]。在有机合成领域它们都是重要的中间体，用途非常广泛。

参考文献

1. Hartmann, W. W.; Dreger, E. E. Org. Synth. Coll. Vol. 2; John Wiley & Sons: London, 1943, 150.

2. (a) Podesva, C. P.; Tarlton, E. J.; McKay, A. P.; Can. J. Chem., 1962, 40, 1403. (b) Deaton, D. N.; Hassell, A. M.; McFadyen, R. B.; Miller, A. B.; Miller, L. R.; Shewchuk, L. M.; Tavares, F. X.; Willard, D. H.; Wright, L. L. Bioorg.

Med. Chem. Lett., 2005, 15, 1815.

3. (a) Hageman, H. A. The von Braun Reactions, In Organic Reactions, Vol. 7; Blatt, A. H.; Cope, A. C.; McGrew, F. C.; Niemann, C.; Snyder, A. Eds.; Wiley: New York, 1953, 198.

(b) Furuya, S.; Okamoto, T. Heterocycles, 1988, 27, 2609. 4. Snider, B. B.; O’Hare, S. M.; Tetrahedron Lett., 2001, 42, 2455.

5. Scholl, R.; Kacer, F. Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1903, 36, 322.

6. Companon, P.-L.; Gros, B. Synthesis, 1976, 448.

7. (a) Martin, D.; Bauer, M. Org. Synth. Coll. Vol. 7, John Wiley & Sons: London, 1990, 435. (b) Yan, H.; Chen, S.; Qi, G. Polymer, 2003, 44, 7861.

Wiley & Sons: London, 1990, 435. (b) Yan, H.; Chen, S.; Qi, G. Polymer, 2003, 44, 7861.

本文转自：《现代有机合成试剂——性质、制备和反应》，胡跃飞等编著

相关反应

von Braun反应

利用溴化氰处理三级胺得到氰基胺和卤代烷的反应。本反应二级胺结果通常不好。通常脱落的基团是能够生成最活泼的卤代烷的那个基团（如苄基或烯丙基），对于简单烷烃，最小的基团最易离去，芳基不会离去。BrCN被称为反扑试剂（counterattack reagent）即一种试剂在反应中实现所需的两种转化，生成产物。

合成咪唑环

邻苯二胺和溴化氰反应关环得到苯并咪唑。