Zinin联苯胺重排

  • 804
  • A+

酸催化下氢化偶氮苯重排得到4,4-二氨基联苯 (benzidine)和2,4-二氨基联苯的反应。


反应机理



反应实例

【Org. Lett. 2006, 8, 4919-4922】



【Org. Lett. 2007, 9, 3185-3186】



EtOH (2 mL) and five drops conc HCl were added to 6 (100 mg, 0.21 mmol), at r.t.The mixture was refluxed for 2 h, cooled to 0 ℃, neutralized with solid NaHCO3, filtered, and concentrated in vacuo. To the residue were added MeCN (2 mL), AcCl (0.08 mL, 5 equiv) and NaOAc(94 mg, 5 equiv). After 12 h, aq workup and chromatography afforded 44 mg of 8 (46%).

【Org. Lett. 2007, 9, 3185-3186】




参考文献


1. Zinin, N. J. Prakt. Chem. 1845, 36, 93-107. 

2. Shine, H. J.; Baldwin, C. M.; Harris, J. H. Tetrahedron Lett. 1968, 9, 977-980. 

3. Shine, H. J.; Zmuda, H.; Kwart, H.; Horgan, A. G.; Brechbiel, M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5181-5184. 

4. Rhee, E. S.; Shine, H. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1000-1006. 

5. Shine, H. J. J. Chem. Educ. 1989, 66, 793-794. 

6. Davies, C. J.; Heaton, B. T.; Jacob, C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995,1177-1178. 

7. Park, K. H.; Kang, J. S. J. Org. Chem. 1997, 62, 3794-3795.

8. Benniston, A. C.; Clegg, W.; Harriman, A.; Harrington, R. W.; Li, P.; Sams, C. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2665-2667. 

9. Hong, W.-X.; Chen, L.-J.; Zhong, C.-L.; Yao, Z.-J. Org. Lett. 2006, 8, 4919-4922. 

10. Kim, H.-Y.; Lee, W.-J.; Kang, H.-M.; Cho, C.-G. Org. Lett. 2007, 9, 3185-3186. 

11. De, C. K.; Pesciaioli, F.; List, B. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 9293–9295.


编译自：Name Reactions （A Collection of Detailed Reaction Mechanisms）, Jie Jack Li, Zinin benzidine (semidne) rearrangement，page 659-660.



weinxin
我的微信
关注我了解更多内容

发表评论

目前评论：