合成环戊酮

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反应实例一

反应说明:该反应为Dieckmann缩合反应,与Claisen缩合反应相类似,Claisen缩合是两分子酯进行分子间缩合生成β-酮酯的反应,而Dieckmann缩合是含两个酯基的化合物进行分子内缩合生成环β-酮酯的反应

反应机理

A:酯的一个α-氢被碱夺去形成烯醇负离子

B:烯醇负离子进攻分子内的另一个酯羰基

C:消去一个乙氧基

D:在碱性条件下,酮转变为烯醇盐,直到最后酸性处理才能形成环β-酮酯

反应实例二


反应说明:该反应为Nazarov环化反应,是二烯酮在三氯化铁的催化作用下生成不饱和环酮的反应

反应机理

A:酮羰基与路易斯酸三氯化铁结合使羰基活化

B:4电子顺旋电环化关环反应

C:脱三甲基硅形成区域稳定的烯醇盐

反应实例三

反应说明:该反应为Achmatowicz反应,是合成五元六元并环的反应。该反应的反应机理比较复杂,可以为有机研究者解释未知反应提供一种新的思路

反应机理

A:在羟基的帮助下,形成环氧乙烷

B:环氧乙烷裂解后,五元环也开环形成顺式烯醛

C:分子内环化形成内缩醛

D:发生分子内Diels-Alder反应得到产物


本文摘自---有机化学反应机理



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