Reformatsky 反应

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定 义

醛或酮α-卤代酸酯在惰性溶剂中反应,再经水解后得到β-羟基酸酯

α-卤代羧酸酯形成的有机锌试剂,其亲核性比格式试剂小,只能与醛酮的羰基加成,而不能与的羰基加成。β-羟基酸酯在酸性条件下加热,容易发生水解和脱水反应生成αβ-不饱和羧酸



机 理

α-卤代酸酯结合形成有机金属锌化合物后进攻羰基得到醇的锌盐,后水解得到β-羟基酸酯(形式上类似格式试剂反应)




考 点

本反应常用来制备β-羟基酸酯αβ不饱和羧酸例如:








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