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定 义
醛或酮与α-卤代酸酯和锌在惰性溶剂中反应,再经水解后得到β-羟基酸酯。
锌与α-卤代羧酸酯形成的有机锌试剂,其亲核性比格式试剂小,只能与醛酮的羰基加成,而不能与酯的羰基加成。β-羟基酸酯在酸性条件下加热,容易发生水解和脱水反应生成α,β-不饱和羧酸。
机 理
锌与α-卤代酸酯结合形成有机金属锌化合物后进攻羰基得到醇的锌盐,后水解得到β-羟基酸酯。(形式上类似格式试剂反应)
考 点
本反应常用来制备β-羟基酸酯和α,β不饱和羧酸。例如:
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