[2,3]-Meisenheimer重排

烯丙基叔胺的N-氧化物通过[2,3]-σ单电子重排得到O-烯丙基羟胺的反应。[2,3]-Meisenheimer重排的速度一般比[1,2]-Meisenheimer重排要快。

反应机理

底物通过五元环信封状过渡态进行协同反应机理实现的。

反应实例

【Chem. Pharm. Bull. 1991, 39, 811-813】

【Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1005-1006】

【Synlett 1997, 322–324】

【Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 4227–4238】

【Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 4227–4238】

【J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 874–875】

【J. Org. Chem. 2013, 78,339–346】

相关文献

1. Meisenheimer, J. Ber. 1919, 52, 1667–1677.

2. Yamamoto, Y.; Oda, J.; Inouye, Y. J. Org. Chem. 1976, 41, 303–306.

3. Johnstone, R. A. W. Mech. Mol. Migr. 1969, 2, 249–266. (Review).

4. Kurihara, T.; Sakamoto, Y.; Matsumoto, H.; Kawabata, N.; Harusawa,S.; Yoneda, R. Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 475–480.

5. Blanchet, J.; Bonin, M.; Micouin, L.; Husson, H.-P. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8279–8283.

6. Enders, D.; Kempen, H. Synlett 1994, 969–971.

7. Buston, J. E. H.; Coldham, I.; Mulholland, K. R. Synlett 1997, 322–324.

8. Guarna, A.; Occhiato, E. G.; Pizzetti, M.; Scarpi, D.; Sisi, S.; van Sterkenburg, M. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 4227–4238.

9. Mucsi, Z.; Szabó, A.; Hermecz, I.; Kucsman, Á.; Csizmadia, I. G. J. Am. Chem. Soc.2005, 127, 7615–7621.

10. Bourgeois, J.; Dion, I.; Cebrowski, P. H.; Loiseau, F.; Bedard, A.-C.; Beauchemin, A.M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 874–875.

11. Yang, H.; Sun, M.; Zhao, S.; Zhu, M.; Xie, Y.; Niu, C.; Li, C.J. Org. Chem. 2013, 78,339–346.

参考文献

Name Reactions （A Collection of Detailed Reaction Mechanisms）, Jie Jack Li, [2,3]-Meisenheimer rearrangement，page 391-392.