- A+
【名称】Methyl Cyanoformate(氰基甲酸甲酯)
【分子式】 C3H3NO2
【分子量】85.06
【CA登录号】[17640-15-2]
【缩写和别名】Mander’s Reagent,Mander试剂
【结构式】NCCO2Me
【物理性质】bp 100~101 oC,d 1.072 g/cm3。溶于大多数有机溶剂,但是遇到带有活性氢的化合物(例如:醇或者胺)会发生分解。
【制备和商品】该试剂为无色液体,国际大型试剂公司有销售。实验室可以由氯甲酸甲酯和氰化钠在相转移催化剂的存在下小量的合成[1,2]。
【注意事项】该试剂对空气和湿气敏感,属于高毒和易燃化合物。建议在分子筛存在下储存,在通风橱中操作和使用。
--------------------------------------------------------
参考文献
1. Nii,Y.; Okano, K.; Kobayashi, S.; Ohno, M. Tetrahedron Lett.,1979, 2517.
2. Childs, M. E.; Weber, W. P. J. Org. Chem., 1976, 41, 3486.
3. Zou, M.; Kopajtic, T.; Katz, J. L.; Newman, A. H. J. Med.Chem., 2003, 46, 2908.
4. Meltzer, P. C.; Pham-Huu, D.; Madras, B. K. Bioorg. Med.Chem. Lett., 2004, 14, 6007.
5. Guay, B.; Deslongchamps, P. J. Org. Chem., 2003, 68, 6140.
6. Luo, S.; Zificsak, C. A.; Hsung, R. P. Org. Lett., 2003, 5,4709.
7. Zajac, M. A.; Vedejs, E. Org. Lett., 2004, 6, 237.
8. Winkler, J. D.; Hong, B.; Bahador, A.; Kazanietz, M. G.;Blumberg, P. M. J. Org. Chem., 1995, 60, 1381.
9. Aube, J.; Gosh, S.; Tanol, M. J. Am. Chem. Soc., 1994, 116,9009.
10. Abad, A.; Agullo, C.; Cunat, A. C.; Garcia, A. B.Tetrahedron, 2005, 61, 1961.
11. Berthiaume, D.; Poirier, D. Tetrahedron, 2000, 56, 5995.
12. Casas, J.; Baeza, A.; Sansano, J. M.; Najera, C.; Saa, J. M.Tetrahedron: Asymmetry, 2003, 14, 197.
13. McClure, C. K.; Link, J. S. J. Org. Chem., 2003, 68, 8256.
14. Volle, J.; Schlosser, M. Eur. J. Org. Chem., 2002, 1490.
15. Varela, J. A.; Castedo, L.; Saa, C. J. Org. Chem., 2003, 68,8595.
内容转自:《现代有机合成试剂——性质、制备和反应》,胡跃飞等编著
目前评论: