烯醇与醛加成反应

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反应实例1

反应说明:该反应也是一个在醛羰基上加成延长碳链的反应。反应机理是通过一个五元环消去一个乙酸负离子形成了顺式优先的烯

反应机理

A:在碱性条件下,形成的羧酸负离子与乙酸酐反应生成了混合酸酐

B:分子内酰胺氧进攻酸酐形成了恶唑酮

C:脱去一个质子芳构化

D:烯醇负离子进攻醛,然后再乙酰化

E:脱去一个质子,然后消去一个乙酸负离子

F:恶唑酮加水分解

反应实例2

反应说明:该反应为羟醛缩合反应,是在碱性条件下酮转变为烯醇盐,然后与醛反应生产α,β-不饱和酮

反应机理

A:酮的一个α-氢被碱夺去变成烯醇负离子

B:烯醇负离子进攻醛

C:质子转移,然后脱掉一个氢氧根负离子

D:通过纽曼投影式可解释生成的双键以反式为主



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