环己酮的合成和反应机理

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反应实例1

反应说明:该反应是分子内傅克酰基化反应。可能有两种反应机理

A:酰氯在三氯化铝的作用下形成酰基阳离子

B:乙烯加成到酰基阳离子上

C:芳香环进攻前面形成的碳正离子,然后再脱掉一个质子得到产物

D:在对位甲氧基的推动下,芳香环进攻碳正离子

E:1,2-烷基迁移

反应实例2

反应说明:该反应为Robison环化反应,是环己酮与甲基乙烯基酮发生Michael加成,然后进行分子内羟醛缩合反应生成六元环α,β-不饱和酮的反应

反应机理

A:酮的α-氢被夺去形成烯醇盐

B:烯醇盐与甲基乙烯基酮发生Michael加成反应

C:形成烯胺后与酮发生分子内加成反应形成六元环

反应实例3

反应说明:该反应是碳碳双键与钛形成配合物,然后与羰基发生加成反应生成环烯酮的反应

反应机理

A:形成丙烯-钛配合物或钛环丙烷

B:烯烃交换

C:羰基分子内插入到钛配合物中

D:形成环丙烷

E:环丙烷被氧化裂解

反应实例4

反应说明:该反应是用1,4-二烯来合成环己酮的反应

反应机理

A:连续两次硼氢化反应形成三取代硼烷

B:通过六元环过渡态发生氢迁移(参与Meerwein-Ponndorf-Verley还原反应)

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