四元环合成

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反应实例1

反应说明:该反应是邻甲基苯甲酰氯在中压加热条件下异构化形成烯酮,然后再发生电环化反应生成环丁酮的反应

反应机理

A:邻甲基苯甲酸异构化形成氯代烯醇

B:消去一分子氯化氢得到烯酮

C:电环化反应得到环丁酮

D:4电子电环化反应生成环丁烷

E:消去一分子氯化氢得到产物环丁酮

反应实例2

反应说明:该反应是芳卤在碱性条件下脱掉一分子卤化氢形成关键中间体苯炔,然后苯炔和亲核试剂发生加成反应延长碳链的反应。用该方法可以在苯环上引入新的取代基

反应机理

A:腈的α-氢被碱夺去形成腈负离子

B:苯环上脱掉一分子氯化氢形成关键中间体苯炔,然后发生分子内亲核加成反应得到产物






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