DIBAL-H,二异丁基氢化铝

  • 1121
  • A+

DIBAL-H,二异丁基氢化铝

近期文献


使用二乙基苯硫醇盐能够有效区分醛和其他羰基官能团,并且允许在醛存在下化学选择性地原位还原酮和甲酯,而不使用传统的保护基团方法。
G. Bastug,S。Dierick,F。Lebreux,IEMarkó,Org。快报。2012, 14,1306-1309。


在-78℃下用二异丁基氢化铝处理3 - [(烷氧基羰基)烷基] - 取代的共轭环烯酮,然后进行酸猝灭,得到螺环醚,而相应的3-(羧基烷基) - 取代的环烯酮在与硼氢化钠反应时产生螺内酯。 30℃,然后酸淬灭。
M.-CP Yeh,Y.-C。Lee,T.-C。年轻, 合成2006年,3621-3624。


向炔丙基氯化物中加入选择性铜催化的氢化物能够在二异丁基氢化铝存在下从炔丙基氯化物中温和有效地合成丙二烯。这种转化提供了广泛的功能化丙二烯,具有良好至极好的产率,具有高的区域立体选择性和立体选择性。
Y. Kim,H。Lee,H。Lee,Org。快报。 201820,5478-5481。


使用DIBAL-H将酯和Weinreb酰胺还原成相应的醛,然后使用Bestmann-Ohira试剂以相同的罐转化成末端炔,产率良好至极好。
H. D Dickson,SC Smith,KW Hinkle,Tetrahedron Lett。2004年, 45,5597-5599。


RS波尔图,MLAA Vasconcellos,E文,F.科埃略,合成2005年,2397至06年。


由市售DIBAL-H和末端炔烃的反应制备的乙烯基铝试剂可直接使用而无需纯化,在烯丙基磷酸酯的催化不对称烯丙基烷基化反应中,在易于获得的手性N-杂环卡宾(NHC)络合物存在下和商业上可用且空气稳定的Cu盐。
Y. Lee,K。Akiyama,DG Gillingham,M。Kevin Brown,AH Hoveyda,J。Am。化学。SOC。2008 130,446-447。


在二异丁基氢化铝和(Ni(dppp)Cl 2存在下进行可靠的,操作简单的催化α-选择性氢化铝化反应,并且与未催化的转化不同,产生很少或不产生炔基副产物。衍生的α-乙烯基卤化物和硼酸酯可以通过用适当的亲电子试剂直接处理来合成。
F. Gao,AH Hoveyda,J。Am。化学。SOC。2010 132,10961-10963。


许多叔膦氧化物在环境温度下用二异丁基氢化铝进行相当大的还原,然后由于抑制而失速。这种抑制的来源是四异丁基二铝氧烷(TIBAO),其随着反应的进行而累积并选择性地配位TPO起始原料。已经发现几种策略来规避这种抑制。
CA Busacca,R。Raju,N。Grinberg,N。Haddad,P。James-Jones,H。Lee,JC Lorenz,A。Saha,CH Senanayake,J。Org。化学。2008, 73,1524年至1531年。


weinxin
我的微信
关注我了解更多内容

发表评论

目前评论: