Dess-Martin periodinane

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Dess-Martin periodinane

Dess-Martin periodinane(DMP)可商购并且仅缓慢分解。但DMP对热和冲击敏感,当加热> 130°C时会出现放热现象。 2-甲氧基苯甲酸(IBX)是Dess-Martin periodinane合成中的冲击敏感中间体,可在DMSO溶液中获得,也可用作氧化剂。


名称反应


戴斯 - 马丁氧化


近期文献


DMP的部分水解或不完全乙酰化产生更有效的氧化剂,这解释了为什么在许多情况下不纯的DMP样品提供比纯试剂更好的结果。当需要可靠和方便的速率增强时,纯DMP可在其使用之前或期间立即用等量的水分解。
SD Meyer,SL Schreiber,J。Org。化学。1994年59,7549-7552。


在室温下, 在[bmim] BF 4和[bmim] PF 6离子液体中,用碘代苯甲酸(IBX)或Dess-Martin-Periodinane(DMP)将醇氧化成相应的羰基化合物,产率高,选择性高。与常规溶剂相比,这些氧化在离子液体中更快。副产物碘代苯甲酸(IBA)和离子液体易于回收。
JS亚达夫,BVS雷迪,AK Basak,AV Narsaiah,四面体,2004年, 60,2131年至2135年。


由Pd(II)和Dess-Martin periodinane的组合引发的Wacker过程的模拟物提供来自末端烯烃的甲基酮。这种操作简单且可扩展的方法提供Markovnikov选择性,具有良好的官能团兼容性,并且温和且高产。
DA Chaudhari,RA Fernandes,J.Org。化学。 2016, 81,2113年至2121年。


通过在CHCl 3中用Dess-Martin periodinane处理然后用1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯(TBD)处理,可以在一锅中由伯醇制备通用的三氯甲基甲醇
MK Gupta,Z。Li,TS Snowden,J。Org。化学。2012, 77,4854-4860。


在报道的高价碘试剂DMP(Dess-Martin periodinane)新反应性的例子中,二酰胺一步氧化成酰亚胺和N-酰基乙烯基氨基甲酸酯或脲,以及苄基和相关伯胺的直接氧化。相应的腈类。
KC Nicolaou,CJN Mathison,Angew。化学。诠释。埃德。2005, 44,5992-5997。


KC Nicolaou,CJN Mathison,Angew。化学。诠释。埃德。2005, 44,5992-5997。


KC Nicolaou,CJN Mathison,Angew。化学。诠释。埃德。2005, 44,5992-5997。


Dess-Martin及其与有机磺酸的组合在回流温度下在乙腈中与酮和二羰基化合物反应,得到α-有机磺酰氧基化合物,收率良好。
美国马哈詹,KG Akamanchi,SYNLETT2008年,987-990。


Dess-Martin periodinane(DMP)在环境温度下有效地介导酚醛甲基胺的分子内环化,导致取代的苯并恶唑和苯并噻唑。依次用Amberlyst A-26硫代硫酸盐树脂和二异丙基氨基甲基树脂(PS-DIEA)处理反应混合物,除去过量的试剂和副产物,得到纯产物。
DS百色,M. Idrees,合成2010,398-402。


用于合成2-取代的苯并噻唑的新的,温和的和有效的方法通过 在环境温度下使用CH 2 Cl 2中的高价碘试剂进行硫代甲酰基苯胺的分子内环化来进行
DS Bose,M。Idrees,J.Org。化学。2006年, 71,8261-8263。


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