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过去,有机硼化合物可以通过过渡金属催化烯基硼的ate化合物和有机亲电子试剂之间的的交叉偶联反应来制备。但到目前为止,这些反应的受限度仍较大,仅限于烃(芳基,烯基,烷基)亲电子试剂。
图片来源:Angew. Chem. Int. Ed.
所以,将这类偶联反应加以调整拓展到可以随意交替官能团的顺序,将是很有用的方法开发。
近期,美国Boston College的James P. Morken教授则为了解决这个问题,则尝试使用含羰基的亲电子试剂进行反应。文中,他们开发了一种使用羧酸衍生物作为亲电试剂,使之产生beta-含硼羰基化合物的方法。
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该研究中Beta-含硼羰基化合物可通过镍催化的乙烯基硼“ate”络合物与酰氯或酸酐等亲电子试剂的交叉偶联产生。此外,该反应可在短短两分钟内完成,并且可以应用于广泛的底物。
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一般而言,因为beta-硼酸碳的合成效用,过去通常经过硼共轭加成反应来制备,而本文则提供了一种新的替代途径来进行这类化合物的合成。
图片来源:Angew. Chem. Int. Ed.
参考文献:Catalytic Conjunctive Coupling of Carboxylic Acid Derivatives with 9- BBN-Derived Ate Complexes
Angew. Chem. Int. Ed.2019,58, DOI: 10.1002/anie.201901927
原文作者:Chunyin Law, Yan Meng, Seung Moh Koo, and James P. Morken*
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