Sternbach苯二氮䓬合成

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胺与3-氧喹唑啉反应得到重排产物1,4-苯二氮䓬。

chlordiazepoxide (Librium):氯氮䓬(利眠宁),弱安定药,具有镇静、抗焦虑、抗惊厥及肌肉松驰作用。主要用于治疗焦虑症,强迫性神经官能症、神经衰弱失眠及高血压等。与其他抗癫痫药合用可抑制癫痫大发作或小发作。长期大量服用可成瘾。

反应机理



也有可能是分步进行:



参考文献

1. Sternbach, L. H.; Kaiser, S.; Reeder, E. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 475.

2. Sternbach, L. H.; Archer, G.; Reeder, E. J. Org. Chem. 1963, 28, 3013.

3. Stempel, A.; Reeder, E.; Sternbach, L. H. J. Org. Chem. 1965, 30, 4267. (Mechanism).

4. Sternbach, L. H. Angew. Chem., Int. Ed. 1971, 10, 34. (Review).

5. Sternbach, L. H. In The Benzodiazepines, Garattini, S.; Mussini, E.; Randall, L. O.

eds., Raven Press: New York, 1973, pp1

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