Vilsmeier-Haack的反应

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维尔斯迈尔-哈克反应(也称为Vilsmeier反应)是化学反应的取代的酰胺1)与三氯氧化磷富电子 芳烃3),以产生芳基 5)。该反应以Anton VilsmeierAlbrecht Haack命名

例如,苯甲酰苯胺二甲基苯胺三氯氧磷反应生成不对称的二芳基酮。同样,在9位被甲酰化。蒽与N-甲基甲酰苯胺的反应,也使用三氯氧磷,如下所示:

N-甲基丙烯酰胺和蒽和三氯氧磷



反应机制

取代的酰胺与三氯氧化磷的反应得到取代的氯亚铵离子(2),也称为Vilsmeier试剂初始产物是亚胺离子4b),其后处理期间水解成相应的[6]

  • Vilsmeier-Haack的反应

另见

  • 甲酰化反应

进一步阅读

  • Mallegol,T。; Gmouh,S。; AïtAmerMeziane,M。; Blanchard-Desce,M。; Mongin,O。(2005)。“实用和高效合成三(4-甲酰基苯基)胺,材料化学的关键组成部分”。合成2005:1771-1774。doi10.1055 / s-2005-865336

  • Bélanger,G。; Larouche-Gauthier,R。; Ménard,F。; Nantel,M。; Barabé,F。(2005)。“将加成的非芳香族碳亲核试剂加入到化学选择性活化的酰胺中”。组织。快报。 7(20):4431 DOI10.1021 / ol0516519

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