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在维尔斯迈尔-哈克反应(也称为的Vilsmeier反应)是化学反应的取代的酰胺(1)与三氯氧化磷和富电子 芳烃(3),以产生芳基 醛或酮(5)。该反应以Anton Vilsmeier和Albrecht Haack命名。
例如,苯甲酰苯胺和二甲基苯胺与三氯氧磷反应生成不对称的二芳基酮。同样,蒽在9位被甲酰化。蒽与N-甲基甲酰苯胺的反应,也使用三氯氧磷,如下所示:
反应机制
取代的酰胺与三氯氧化磷的反应得到取代的氯亚铵离子(2),也称为Vilsmeier试剂。初始产物是亚胺离子(4b),其在后处理期间水解成相应的酮或醛。[6]
另见
甲酰化反应
进一步阅读
Mallegol,T。; Gmouh,S。; AïtAmerMeziane,M。; Blanchard-Desce,M。; Mongin,O。(2005)。“实用和高效合成三(4-甲酰基苯基)胺,材料化学的关键组成部分”。合成。2005:1771-1774。doi:10.1055 / s-2005-865336。
Bélanger,G。; Larouche-Gauthier,R。; Ménard,F。; Nantel,M。; Barabé,F。(2005)。“将加成的非芳香族碳亲核试剂加入到化学选择性活化的酰胺中”。组织。快报。 7(20):4431 DOI:10.1021 / ol0516519。

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