Blum–Ittah氮杂环丙烷合成反应

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通过叠氮化钠将环氧化合物开环,经过三苯基膦还原叠氮醇中间体得到氮杂环丙烷的反应。机理同Staudinger还原。


反应机理:


此反应中不管叠氮化合物进行SN2反应的立体选择性如何,最终得到的氮杂环丙烷的立体化学特性是相同的。



反应实例:


编译自:Name Reactions (A Collection of Detailed Reaction Mechanisms), Jie Jack Li, Blum–Ittah aziridine synthesis, page 60-61.





相关反应

Staudinger还原



叠氮化合物和三级膦 (如, Ph3P)反应得到偶磷氮基化合物(如膦亚胺)中间体,水解得到相应的胺的反应。亚胺基膦可以用作多种化学反应的中间体,也可与羰基反应生成亚胺(aza-Wittig反应)。


反应机理


反应实例





参考文献


1. Staudinger, H.; Meyer, J. Helv. Chim. Acta 1919, 2, 635-

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