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酸催化下4,4-二取代环己二烯酮通过碳正离子重排为 3,4-二取代苯酚(乙酸苯酯)的反应。

【Bordwell FG, J Org Chem., 1964, 29, 509】
反应机理

反应实例

【Tetrahedron 1992, 48, 8179-8188】

【J. Org. Chem. 1994, 59, 1831-1834】

【Tetrahedron 2006, 62, 9043-9048】

经过两次碳正离子重排。
【Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6590-6593】
相关文献
1 Auwers KV Liebigs Ann 1921 425 217
2 Inhoffen C Angew Chem Int 1940 53 473
3 Djerassi C J Am Chem Soc 1951 73 990
4 Winstein S J Am Chem Soc 1957 79 3109
5 Bordwell FG J Org Chem 1964 29 509
6 Uneyama K J Org Chem 1995 60 6402
7 McPhail AT Steroids 1998 63 135
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9 Fujioka H Chem Comm 2010 46 797
参考文献
一、Organic Syntheses Based On Name Reactions, 3RdEd, A. Hassner, Page 16.
二、Name Reactions (A Collection of Detailed Reaction Mechanisms), Jie Jack Li, Dienone–phenol rearrangement,page 217-218.

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