莱利氧化

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邻近羰基的亚甲基或烯烃（烯丙基或苄基位置）的双键与二氧化硒的氧化统称为莱利氧化。

这些转换的一般特征是：

1）低分子量的酮和醛比高级同系物更具反应性;

2）具有可用α-和α'-位的酮将产生区域异构体的混合物;

3）空间位阻较小的α-位被氧化得更快，因此甲基酮（R1 = H）的甲基优先于另一个可用的α-位被氧化;

4）无环烯烃中的烯丙基位置以非常不同的速率被氧化，反应性取决于底物的取代模式：a）在1,2-二取代的烯烃中，趋势是：CH> CH 2> CH 3; b）在偕二取代的烯烃中，趋势是：CH> CH 2> CH 3; c）在三取代的烯烃中，氧化发生在双键的更多取代的末端，趋势是CH 2> CH 3> CH; d）由于双键的烯丙基重排，末端烯烃产生伯烯丙醇;

5）无环烯烃的氧化主要产生（E） - 烯丙基醇;

6）环烯烃的氧化在环中发生，α在双键的取代碳中发生，而不是在侧链中发生;

7）在双键未取代的环烯烃中，反应性趋势为：CH 2> CH;

8）对于双环烯烃，其中没有一个环含有多于7个碳原子，氧化不会发生在桥头位置（Bredt规则）;

9）宝石 - 二甲基烯烃专门产生（E） - 烯丙基醇或（E）-α，β-

不饱和醛; 和

10）如果优选的烯丙基位置与季碳或环丙基环相邻，则可能发生重排。