Nicolaou IBX 脱氢反应

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当量的IBX (o-iodoxybenzoic acid,邻碘酰基苯甲酸) 氧化醛酮制备α,β-不饱和醛酮的反应,另外与此反应相似的还有Saegusa氧化(钯催化)。烯醇硅醚也可以作为此反应的底物,进行脱氢反应。

由于IBX有一定的酸性,在反应中加入催化量的酸(如,TsOH)可以加速反应。加入吡啶之类的碱可以降低反应速率,加入碱可以使对酸不稳定的羰基化合物和醇类底物能够顺利脱氢。



反应机理




反应实例


J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7596–7597.】






J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 755–767】







Org. Lett. 2002, 4, 3339–3342】






Org. Lett. 2008, 10, 5211–5214】




参考文献

Name Reactions (A Collection of Detailed Reaction Mechanisms), Jie Jack Li, Nicolaou dehydrogenationpage 438-439.


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