将苯酚先转化为O-芳基硫代氨基甲酸酯，加热重排为S-芳基硫代氨基甲酸酯，接着水解为相应的苯硫酚的方法。此反应可以看成smile重排反应的变体。

酸性较强的苯酚可以通过强碱性三级胺（DABCO）催化下和硫代氨基甲酰氯反应得到O-芳基硫代氨基甲酸酯。而酸性较弱的苯酚则可以先和钠氢反应，再酯化。

另外还有一系列的类似重排反应如：Schönberg重排和Chapman重排。

反应机理

分子内的芳香亲核取代得到螺环阴离子中间体（Meisenheimer络合物），重排得到产物。

反应实例

【Tetrahedron Lett. 2001, 42, 373–376】

【Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 2813–2819】

【Org. Proc. Res. Dev. 2004, 8, 33–44】

【Angew. Chem. Int. Ed., 2009, 48, 7612-7615】

【 Tetrahedron, 2007, 63, 4120-4125】

【 J. Am. Chem. Soc., 2015, 137, 15684-15687】

参考文献

一、Name Reactions （A Collection of Detailed Reaction Mechanisms）, Jie Jack Li, Newman-Kwart reaction，page 434-435.