单萜酮 Monoketone 种类及特性

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前言


“精油化学”被认为是打开精油世界的两把钥匙之一，可是它也成为很多人学习精油的瓶颈，我们试图用简要的方式来介绍、梳理相关知识，虽然可能不够严谨，但我们希望通过本系列知识的介绍，能给非专业精油爱好者快速洞开精油世界之门带来一点帮助。

如往期《基础有机化学与精油化学》中介绍，纯精油主要化学成分分为两大类，一类是只含有碳和氢元素的碳氢化合物，精油里的碳氢化合物主要是以异戊二烯为基本单位的单萜烯和倍半萜烯；另一类是含有官能团的烃类衍生物，主要是：醇、酚、醚、醛、酮和酯等，这些官能团含有氧元素，由此也简称为含氧化合物。

精油化学的复杂性很大程度上就是由于萜烯分子骨架中加入了官能团，这些包含氧原子官能团的加入可以说彻底改变了萜烯的性质，我们一直强调官能团对有机化合物的决定性作用，由此也决定了精油中不同含氧化合物对人类健康的独特益处。

精油中主要含氧化合物有：单萜醇、倍半萜醇、单萜酮、倍半萜酮、醛类、酯类、内酯类、酚类、醚类、氧化物和香豆素等。


酮类 ketone



酮是含有羰(tāng)基官能团的有机化合物，羰基是由碳和氧两种原子通过双键连接而成的有机官能团(-C=O)。

挥发油(精油)中的酮类主要是单酮，羰基官能团与2个烯烃原子团链接，分C10和C15两种，也就是单萜酮和倍半萜酮。除了单酮，还有比较少见和珍贵的双酮和三酮。

最常见的最小酮是丙酮 Acetone

在前面的介绍中，我们知道官能团对化合物的性质起决定性的作用。酮类一般是无色透明液体，易挥发，易燃，有冷峻清冽的芳香气味。酮类突出的功效是对粘液的溶解性，对于哮喘、感冒、咳嗽等和上呼吸道问题具有很好的改善作用。酮类还能刺激组织细胞再生，活化皮肤细胞。一般认为酮类具有肝毒性和神经毒性，大量吸入人会头晕恶心。值得一提的是，目前尚未发现含有高浓度酮类的精油，比如：艾蒿、艾菊、鼠尾草和苦艾，低剂量使用会对人体产生神经毒性，目前毒副作用的记录主要是实验室天竺鼠的试验，我们日常使用的精油未必都含有高浓度的酮。但我们建议在使用含酮类精油时，稀释比例不高于5%，而孕妇、幼儿和癫痫患者须谨慎使用。低剂量使用时，我们将获得酮类精油利脑和滋补神经的益处。
为了避免大家谈“毒”色变，对所谓的“毒性”有更多认识。我们补充一下中医药中对所谓“有毒中药”的认识：多数的单味中药都是有毒的，比如有毒止痛药、有毒解表药、有毒清热药和有毒祛风湿药等等。正所谓毒性就是药性，用药时必须指明治疗剂量与中毒剂量，中医药临床上就是利用药物的毒性来治病的，合理用药，不但不会危及到身体健康，还可以很好的治疗疾病。


单萜酮 Monoketone 



单萜酮是由单萜醇氧化而来，分子较稳定，不易氧化，且抗菌力强大，可形成天然防腐剂。对皮肤温和不刺激，且效果强大，疗效迅速，但是不建议长期使用。单萜酮分子回春能力较好，可以促进皮肤与黏膜细胞再生，使伤口迅速愈合且不易留疤，能够淡化黑色素从而美白淡斑，淡化痘印。还能够化解粘液，保养呼吸系统，帮助排痰。有一定水溶性，可以去除僵化，具有阴性能量，有镇定性。助消化，能够抗微生物，抗病毒。


主要单萜酮介绍


薄荷酮 Menthone


薄荷酮由薄荷醇氧化而来，有顺式和反式两种同分异构体，薄荷酮指的是反式薄荷酮，顺式薄荷酮又称为异薄荷酮，两者气味和功能相近，常同时存在于各种薄荷精油中，以绿薄荷中含量最高。薄荷酮可以促进胆汁分泌，从而助消化。低剂量下可以提神醒脑，镇静止痛，尤其是头痛、咽喉痛；能够止吐，是晕车必备。可以缓解皮肤组织充血状态，促进皮肤细胞再生;还能够化解粘液，促进排痰。但是，高剂量下有神经毒性，毒性主要作用在小脑，使人抽搐、运动失调，无法平衡、左右不协调，神经麻痹，孕妇和婴幼儿禁用。不过，一般情况下，因为缺乏氧化剂，薄荷醇不会自己变成薄荷酮，可以放心使用薄荷精油。
代表精油：绿薄荷、胡椒薄荷等。


薄荷酮 Menthone分子结构图

绿薄荷 Mentha spicata

马鞭草酮 Verbenone


马鞭草酮 Verbenone分子结构图

马鞭草酮又名马鞭草烯酮，是单萜酮中比较安全的分子，比较温和，刺激性小，毒性比较低。气味像凊新的青草香，有干净的马鞭草酮可以帮助肝脏解毒，去除凝聚堆积在血液中的废物，荞肝利胆，能够溵励下丘脑，改善内分泌，帮助肝脏活性物质的提升，是精油中极为重要的养肝分子。
在护肤的应用上，马鞭草酮可以美白淡斑，帮助皮肤细胞再生，活化老旧肌肤细胞，适用于由于堵塞引起的痘痘，但是不适用于角质代谢不畅、皮肤过干引起的痘痘，有可能引发爆痘的情况。
代表精油：马鞭草酮迷迭香、樟脑迷迭香、许多的花朵类精油中也有少许的马鞭草酮。

马鞭草酮迷迭香 Rosemary Verbenone

樟脑 Camphor


樟脑 Camphor分子结构图

樟脑又称莰酮、龙脑酮，是龙脑氧化后所得的产物，天然樟脑具有右旋性，而人工合成的樟脑则不具备旋光性。

冰片 Borneol
樟脑員有神经毒性，高浓使用时会导致恶心、呕吐、痉挛、抽搐等症状，癫痫及蚕豆症患者禁用；并且容妾触性皮炎。口服致死量为1g/kg，禁止口服。媐幼儿禁用，高浓度外用可能造成呼吸困难、昏迷。孕妇禁用，可能会影响胎儿神经发育，导致流产。
尽管是有毒性的化学成分，但是在低剂量下却能够发挥许多积极作用。樟脑可以局部抗发炎、止痒、止痛。应用在各种发痒的皮肤病，都能迅速缓解患处不适。能够强心活血，也能应用在肌肉关节疼痛等运动系统问题上。因为其特殊的气味，也是居家常用到的驱虫防腐成分。
代表精油：芳樟、头状薰衣草、樟脑迷迭香等。

芳樟  Cinnamomum camphora

香芹酮 Carvone


香芹酮 Carvone分子结构图

香芹酮又称藏茴香酮，一开始是在藏茴香中发现，并以之命名。它有左旋和右旋两种同分异构物，两者气味相差很大，但都是食品工业中喜欢用到的香料。香芹酮是比较安全的分子，无刺激性、肝毒性低，但是它单萜酮的特性还是有一定神经毒性，因此孕妇和媐幼儿禁用，

右旋香芹酮是我们做菜所用到的香料味，可以增加食欲、促进胆汁分泌，从而促进消化、消除胀气。也常用来处理泌尿系统问题，如膀胱的问题。它可以改善控制括约肌的能力，帮助到爱尿床的小朋友。代表精油：藏茴香、莳萝籽。

左旋香芹酮像是薄荷口香糖的香气，能够消除异味、保持口气清新、提神醒脑。和右旋香芹酮一样，也能促进胆汁分泌，从而调理消化系统。此外，和乳腺相关的问题都可以应用到左旋香芹酮。代表精油：绿薄荷。

藏茴香 Caraway

侧柏酮 Thujone


侧柏酮 Thujone分子结构图

侧柏酮又称“崖柏酮”，是一种酮以及一种单萜，天然存在于两个非对映体形式：(−)-α-侧柏酮和(+)β-侧柏酮。有关侧柏酮最广为人知的是，它是苦艾酒中所含的一种化学物质。侧柏酮类似有薄荷醇的气味，少量侧柏酮能使意识进入奇幻国度，产生朦胧快感。侧柏酮会抑制人体制造神经传导物质GABA（gamma-amino butyric acid）。GABA可以抑制或阻断神经细胞过于兴奋，让人的状态宁静、平和喝放松。而摄入高剂量侧柏酮，缺少GABA，会造成失眠、神经紧张、歇斯底里等精神异常状况，甚至精神迷乱、幻觉。但侧柏酮也并非没有长处，它有很好的通经和促进细胞再生功效，比如，富含侧柏酮的侧柏叶（Thuja occidentalis）在十九世纪时被广泛运用在药膏与酊剂中，治疗疣、癣与鹅口疮，就是取其再生功效。

(−)-α-侧柏酮主要来源于侧柏、鼠尾草、艾草，气味清新甜美，低剂量使用可以兴奋中枢神经、通经、促进细胞再生。(+)β-侧柏酮主要来源于南木蒿，味道清澈苦涩，效果比前者要弱，神经毒性也较弱。

侧柏木 Arborvitae wood

注：多特瑞的侧柏精油是全球独家的，原因是市售的其他侧柏精油是用叶子萃取的，而多特瑞的侧柏是用木头萃取的。这两者的差別，一是在于木头萃取出来的成份中不含侧柏酮；二是木油中甲基侧柏酯的含量高达45%(萃取自木油的侧柏精油主要化学成分是：甲基侧柏酯、桧木醇、侧柏酸)，而用叶子萃取的精油只含1%，甲基侧柏酯成份对肝有用，对湿疹、牛皮癣也有用，非常安全。特别值得一提的是多特瑞侧柏精油中含有纯天然的卓酚酮 Tropolones，亦称为环庚三烯酚酮，它的分子式炭环是七边结构，有非常好的活性，对于人体免疫系统有非常大的帮助。卓酚酮拥有抗病毒、抗菌、清洁、保护细胞、避免感染和促进组织再生的功能。



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