利用一氧化碳能插入碳-金属键这一特性，在偶联反应中同时引入羰基，生成酯，酰胺，酮，醇等产物。在有机合成中是一个非常有效率的反应。常用于钯催化偶联反应。

我们知道一氧化碳很容易插入碳-金属键之间。用钯催化剂，有基卤化物，一氧化碳，醇一起反应会生成酯。用胺代替其中的醇会得到酰胺，用氢源替代醇会得到醛，换成有机金属试剂就会得到酮。

在特定的条件下，会插入两分子的一氧化碳从而得到α-酮酸的衍生物也就是发生双重羰基化反应。

• 基本文献

・ Review for Pd-Catalyzed Cross Coupling in Total Synthesis: Nicolaou, K. C.; Bulger, P. G.; Sarlah, D. Angew. Chem. Int. Ed. 2005,44, 4442. doi:10.1002/anie.200500368

• 反应机理

• 反应实例

伴随着羰基的插入Stille反应生成酮。

• 实验步骤

• 实验技巧

※一氧化碳有毒取用时要十分注意。

转自“化学空间”