关于N-保护的2-取代-3-氮杂-5-己烯基自由基环化中顺式选择性的起源:密度泛函研究

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关于N-保护的2-取代-3-氮杂-5-己烯基自由基环化中顺式选择性的起源:密度泛函研究

David Shanks,Stefan Berlin,Magnus Besev,Henrik Ottosson和Lars Engman *

*乌普萨拉大学化学研究所有机化学系,599,瑞典乌普萨拉,

D. Shanks,S。Berlin,M。Besev,H。Ottosson,L。Engman,J。Org。化学。 2004年, 69,1487-1491。

DOI: 10.1021 / jo030294h (免费支持信息)


抽象

在UV照射下使用三(三甲基甲硅烷基)硅烷(TTMSS)/ AIBN 还原自由基环化N-烯丙基-N-二甲基膦基-2-氨基丙基苯基硒,得到相应的吡咯烷,产率为74%,顺/反比为10/1。优于热循环。

非对映体比率为不如,所获得使用diphenylphosphonoyl保护基团(M. Besev,L. Engman,有机化学快报。20002,1589年至1593年)。



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