- A+
二苯乙二酮由芳基迁移重排为二苯乙醇酸

反应机理

最后一步酸的去质子反应推动反应正向进行。
反应实例




参考文献
1. Liebig, J. Justus Liebigs Ann. Chem. 1838, 27.
2. Zinin, N. Justus Liebigs Ann. Chem. 1839, 31, 329.
3. Georgian, V.; Kundu, N. Tetrahedron 1963, 19, 1037-1049.
4. Robinson, J. M.; Flynn, E. T.; McMahan, T. L.; Simpson, S. L.; Trisler, J. C.; Conn,
K. B. J. Org. Chem. 1991, 56, 6709-6712.
5. Fohlisch, B.; Radl, A.; Schwetzler-Raschke, R.; Henkel, S. Eur. J. Org. Chem. 2001,
4357-4365.
6. Patra, A.; Ghorai, S. K.; De, S. R.; Mal, D. Synthesis 2006, 15, 2556-2562.
7. Selig, P.; Bach, T. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 5082-5084.
8. Kumar, R. R.; Balasubramanian, M. Benzilic Acid Rearrangement. In Name Reactions
for Homologations-Part II; Li, J. J., Ed.; Wiley: Hoboken, NJ, 2009, pp 395-405.
(Review).
9. Sultana, N.; Fabian, W. M. F. Beilstein J. Org. Chem. 2013, 9, 594–601.

目前评论: