叔丁基酯

  • 1512
  • A+

丁基酯


 

稳定性

2 O:pH <1,100℃pH = 1,RTpH = 4,RTpH = 9,RTpH = 12,RTpH> 12,100℃
基地:LDANE 3,Py叔丁醇钾其他:DCCSOCl 2
亲核试剂:为RLiRMGXRCuLi烯醇盐NH 3,RNH 2NaOCH 3
电体:RCOClRCHOCH 3 I其他::CCl 2Bu 3 SnH
减少:2 / Ni2 / RhZn / HClNa / NH 3LiAlH 4NaBH 4
氧化:KMnO 4OsO 4CrO 3 / PyRCOOOH2,Br 2,Cl 2MnO 2 / CH 2 Cl 2

脱保护


磷酸水溶液为的脱保护有效,环境友好的,选择性的和温和的试剂丁基氨基甲酸酯,丁基酯,和 -丁基醚。CBZ氨基甲酸酯,氮杂环丁烷,苄基和甲基酯,TBDMS和甲基苯基醚是可以容忍的。反应高产,后处理方便。
B. Li,M。Berliner,R。Buzon,CK-F。Chiu,ST Colgan,T。Kaneko,N。Keene,W。Kissel,T。Le,KR Leeman,B。Marquez,R。Morris,L。Newell,S。Wunderwald,M。Witt,J。Weaver,Z。 Zhang,Z。Zhang,J。Org。化学。2006年, 71,9045-9050。


在DMF中使用NaH裂解丁基苯甲酸酯 的危险Schmidt程序涉及通过NaH衍生的NaOH裂解AC 2酯,而不是通过DMF衍生的NaNMe 2消除所提出的E 2消除异丁烯在THF中的粉末状KOH是一种显着更安全和更简单的替代方案,其在环境温度下以极好的产率实现苯甲酸丁酯的裂解 E.菲拉利,GC劳埃德-琼斯,DA销售,SYNLETT2009年,205-208。


E.菲拉利,GC劳埃德-琼斯,DA销售,SYNLETT2009年,205-208。


报道 了丁基酯的选择性脱保护的有趣例子
E. Marcantoni,M。Massaccesi,E。Torregiani,G。Bartoli,M。Bosco,L。Sambri, J。Org。化学2001年66,4430-4432。


丁基酯转化为其他官能团


的反应丁基酯用的SOCl 2在室温下提供了非常良好的产率酰氯,而苄基,甲基,乙基,和异丙基酯是基本上不反应。
JA Greenberg,T。Sammakia,J。Org。化学。 201782,3245-3251。


weinxin
我的微信
关注我了解更多内容

发表评论

目前评论: