- A+
叔丁基酯

稳定性
| H 2 O: | pH <1,100℃ | pH = 1,RT | pH = 4,RT | pH = 9,RT | pH = 12,RT | pH> 12,100℃ |
| 基地: | LDA | NE 3,Py | 叔丁醇钾 | 其他: | DCC | SOCl 2 |
| 亲核试剂: | 为RLi | RMGX | RCuLi | 烯醇盐 | NH 3,RNH 2 | NaOCH 3 |
| 电体: | RCOCl | RCHO | CH 3 I | 其他: | :CCl 2 | Bu 3 SnH |
| 减少: | H 2 / Ni | H 2 / Rh | Zn / HCl | Na / NH 3 | LiAlH 4 | NaBH 4 |
| 氧化: | KMnO 4 | OsO 4 | CrO 3 / Py | RCOOOH | I 2,Br 2,Cl 2 | MnO 2 / CH 2 Cl 2 |
脱保护

磷酸水溶液为的脱保护有效,环境友好的,选择性的和温和的试剂叔丁基氨基甲酸酯,叔丁基酯,和叔 -丁基醚。CBZ氨基甲酸酯,氮杂环丁烷,苄基和甲基酯,TBDMS和甲基苯基醚是可以容忍的。反应高产,后处理方便。
B. Li,M。Berliner,R。Buzon,CK-F。Chiu,ST Colgan,T。Kaneko,N。Keene,W。Kissel,T。Le,KR Leeman,B。Marquez,R。Morris,L。Newell,S。Wunderwald,M。Witt,J。Weaver,Z。 Zhang,Z。Zhang,J。Org。化学。,2006年, 71,9045-9050。

在DMF中使用NaH裂解叔丁基苯甲酸酯 的危险Schmidt程序涉及通过NaH衍生的NaOH裂解B AC 2酯,而不是通过DMF衍生的NaNMe 2消除所提出的E 2消除异丁烯。在THF中的粉末状KOH是一种显着更安全和更简单的替代方案,其在环境温度下以极好的产率实现苯甲酸叔丁酯的裂解。 E.菲拉利,GC劳埃德-琼斯,DA销售,SYNLETT,2009年,205-208。

E.菲拉利,GC劳埃德-琼斯,DA销售,SYNLETT,2009年,205-208。

报道 了叔丁基酯的选择性脱保护的有趣例子。
E. Marcantoni,M。Massaccesi,E。Torregiani,G。Bartoli,M。Bosco,L。Sambri, J。Org。化学,2001年,66,4430-4432。
叔丁基酯转化为其他官能团

的反应叔丁基酯用的SOCl 2在室温下提供了非常良好的产率酰氯,而苄基,甲基,乙基,和异丙基酯是基本上不反应。
JA Greenberg,T。Sammakia,J。Org。化学。, 2017,82,3245-3251。

目前评论: