活化的硫亲核试剂也能参与Mitsunobu反应，生成手性翻转的硫酯或硫醚。Merck的Volante第一次报导了这种方法。（Volante, R. P. Tetrahedron. Lett. 1981, 22, 3119.）

芳香类硫醇化合物都有足够的活性参与这种反应。Knutsen等报导了这种类型的应用。（ Knusen, L. J. S; Lau, J; Peterson, H. J. Med. Chem.1999, 42, 3463.）

To a solution of 2-[(R)—N-(tert-butyloxycarbonyl)amino]-1-propanol(15 g, 85.6 mmol) in THF (200 mL) was added 2-mercaptobenzothiazole (14.3 g,85.6 mmol) and PPh3 (24.7 g, 94.2 mmol). After stirring for 0.25 h asolution of DEAD (14.8 mL, 94.2 mmol) in dry THF (100 mL) was added dropwiseover 0.5 h. The reaction mixture was stirred for 1 h at 20oC and filtered. Thefiltrate was evaporated and stirred with EA (100 mL), and the product wascollected by filtration (20.66 g, 74%). 

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相关反应介绍

2016-11-05 nf 

利用偶氮二羧酸酯（通常为偶氮二羧酸二乙酯，DEAD）和三取代膦化物（通常为三苯基膦），亲核试剂和醇进行SN2反应构型翻转得到构型相反的取代产物的反应。

反应机理

三苯基膦和偶氮二羧酸酯形成加合物，脱掉亲核试剂的质子，醇和三苯基膦结合活化。亲核试剂进行SN2反应得到产物。

反应实例

参考文献

1. (a) Mitsunobu, O.; Yamada, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1967, 40, 2380-