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今天介绍一个教科书上最基本的反应Pinacol重排。
酸催化下邻二醇(频哪醇)重排得到羰基化合物的反应。
重排时富电子基团(更多取代基)更容易迁移,一般的迁移顺序为:
叔烷基 > 环己基 > 仲烷基 > 苄基 > 苯基 >
伯烷基 >甲基 >> H.
取代芳基的迁移顺序:
p-MeO-Ar > p-Me-Ar > p-Cl-Ar > p-Br-Ar > p-O2N-Ar。
反应机理
首先形成碳正离子,然后按上述的迁移顺序迁移。对于两个羟基,形成更稳定碳正离子的羟基被脱水。
反应实例
三价有机磷试剂催化的pinacol重排反应。
参考文献
1. Fittig, R. Ann. 1860, 114, 54
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