Wolff重排

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α-重氮酮重排得到烯酮的反应。烯酮是非常重要的有机中间体。可以和水反应制备羧酸,和醇反应制备酯,和胺反应制备酰胺,发生Staudinger烯酮环加成合成各种四元环化合物(可以和烯烃,醛酮和亚胺进行 [2 + 2] 环加成得到环丁酮,β -内酯和β -内酰胺)。


反应机理

可能的有两种机理,一种是先裂解生卡宾,再重排:


另一种是整个过程协同进行:


反应实例


参考文献

1. Wolff, L. Ann. 1912, 394, 23-

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